3,9-Dimethyl-8-methylsulfanyl-6,7-dihydro-11-oxa-5-thia-10-aza-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-f]indene | 116830-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 3,9-Dimethyl-8-methylsulfanyl-6,7-dihydro-11-oxa-5-thia-10-aza-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-f]indene
• 英文别名: 5,14-dimethyl-12-methylsulfanyl-16-oxa-8-thia-15-azatetracyclo[9.7.0.02,7.013,17]octadeca-1(18),2(7),3,5,11,13(17),14-heptaene
• CAS: 116830-55-8
• 化学式: C₁₈H₁₇NOS₂
• 分子量: 327.471
• InChiKey: XVXMHWJNNPAPGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(Bis-methylsulfanyl-methylene)-8-methyl-5-(3-methyl-isoxazol-5-ylmethyl)-2,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]thiepin-5-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,9-Dimethyl-8-methylsulfanyl-6,7-dihydro-11-oxa-5-thia-10-aza-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-f]indene
  参考文献：
  名称：

  Cycloaromatization of α-Oxoketene Dithioacetals with 5-Lithiomethyl-3-methylisoxazole: A New General Method for the Synthesis of Substituted and Annulated 1,2-Benzisoxazoles

  摘要：

  通过将 5-硫代甲基-3-甲基异噁唑（2）与多种δ-±-氧代酮二硫代乙醛 1a-l 进行 1,2-亲核加成，并随后在三氟化硼-二乙基醚络合物存在下对所生成的羟基乙醛进行环芳基化，开发出了一条制备 6-取代型 4a-e 和 5,6-annulated 4f-l 1,2-苯并异噁唑的新途径。在相同的条件下，δ-甲硫基-δ,δ-不饱和酮与 2 环缩合，也合成了相应的 4-二硫甲基化苯并异噁唑 6a-d。通过使δ-肉桂酰基酮二硫代乙醛 7a-e 及其高烯基类似物 7f-h 发生类似的转化，该反应进一步扩展到合成（6-苯并异噁唑基）取代的乙烯 9a-e、丁二烯 9f-g 和己三烯 9h。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25840

文献信息

• Cycloaromatization of ∝-oxoketene dithioacetals with 3-methyl-5-lithiomethylisoxazole: A new general approach for synthesis of substituted and annelated 1,2-benzisoxazoles
  作者：Maliakel P. Balu、Dinah Pooranchand、Hiriyakkanavar Ila、Hiriyakkanavar Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80133-1

  日期：1988.1
• BALU, MALIAKEL P.;POORANCHAND, DINAH;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYA+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 4, 501-504
  作者：BALU, MALIAKEL P.、POORANCHAND, DINAH、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYA+

  DOI：——

  日期：——