tributyl(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)stannane | 1359987-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: tributyl(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)stannane
• CAS: 1359987-56-6
• 化学式: C₂₁H₃₆OSn
• 分子量: 423.226
• InChiKey: XNTMPOBAHXBHER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.4±55.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tributyl(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yl)stannane 在 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 methyl 3,4-dihydro-1H-isochromene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Arylglycine and Mandelic Acid Derivatives through Carboxylations of α-Amido and α-Acetoxy Stannanes with Carbon Dioxide

  摘要：

  Incorporation reactions of carbon dioxide (CO2) with N-Boc-alpha\-amido and a-acetoxy stannanes were developed using CsF as a mild tin activator. Monoprotected alpha-amido stannanes could be used, and the corresponding arylglycine derivatives were obtained in moderate-to-high yields under 1 MPa (10 atm) of CO2 pressure. alpha-Acetoxy stannanes also underwent carboxylation to afford mandelic acid derivatives in excellent yields under ambient CO2 pressure. Both transformations enabled the synthesis of alpha-tertiary and alpha-quaternary carboxylic acid derivatives. In addition, the chirality of (S)-N-tert-butylsulfonyl-alpha-amido stannanes was transferred with up to 90% inversion of configuration at 100 degrees C.

  DOI：

  10.1021/jo202597p

文献信息

• JP5747740
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——