di(naphthalen-1-yl)methyl (S)-2-(phenylthio)hexanoate | 1312997-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: di(naphthalen-1-yl)methyl (S)-2-(phenylthio)hexanoate
• CAS: 1312997-45-7
• 化学式: C₃₃H₃₀O₂S
• 分子量: 490.666
• InChiKey: UEPAKBKDDYOGPE-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  di(1-naphthyl)methyl (S)-α-(phenylthio)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代甲苯 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 di(naphthalen-1-yl)methyl (S)-2-(phenylthio)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  均苯并四咪唑促进α取代的链烷酸的动力学拆分

  摘要：

  已经开发出了一种新的催化α-取代链烷酸非酶催化动力学拆分的方法，该方法依赖于它们被DCC​​活化，然后在基于idine的催化剂均苯并四咪唑（HBTM）存在下对中间酸酐的对映选择性醇解。在几类底物的情况下（α-芳基，α-芳氧基/烷氧基，α-卤代，α-叠氮基和α）获得了中等至优异的选择性因子（s = 5-96）。邻苯二甲酰亚胺基链烷酸。在相似的条件下，α-（芳硫基/烷硫基）-链烷酸会经历动态动力学拆分，从而以高达92％ee的收率和高达93％的收率提供相应的酯 。

  DOI：

  10.1002/chem.201101028

文献信息

• Nonenzymatic Dynamic Kinetic Resolution of α-(Arylthio)- and α-(Alkylthio)alkanoic Acids
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1002/anie.201007860

  日期：2011.6.6

  Dynamic solution: The title acids undergo dynamic kinetic resolution during an enantioselective esterification catalyzed by (S)‐homobenzotetramisole ((S)‐HBTM; see scheme). This method extends the scope of the carboxylic acid derivatives that are amenable to the nonenzymatic version of this transformation.

  动态溶液：（S）-高苯并四咪唑（（S）-HBTM;见方案）催化的对映选择性酯化过程中，标题酸经历动态动力学拆分。该方法扩展了适用于该转化的非酶形式的羧酸衍生物的范围。