(1R,3R,4S,5S,8S)-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3-(prop-2-ynyl)-8-vinyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 1163724-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1R,3R,4S,5S,8S)-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3-(prop-2-ynyl)-8-vinyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 1163724-91-1
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: FUOFSNJTZCUSTI-MJJLTSLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S,6R)-6,10-dimethyl-5-((3S,4S,5S)-5-(triisopropylsilyloxy)-4-vinyltetrahydrofuran-3-yl)undec-9-en-1-yn-4-ol 在 二氯二茂锆 、 水 、 三甲基铝 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以62%的产率得到(1R,3R,4S,5S,8S)-4-((R)-6-methylhept-5-en-2-yl)-3-(prop-2-ynyl)-8-vinyl-2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Xenicane 二萜的合成研究。4-羟基双酰内酯的立体控制全合成

  摘要：

  描述了 4-羟基双萜内酯 (4) 的立体控制全合成，它是天然产物的二烯二萜家族成员。这些研究的特点是开发了 B-烷基 Suzuki 交叉偶联反应，用于从无环前体直接获取 (E)-环壬烯。Ireland-Claisen 重排被有效地用于建立 4 的连续 C(2)、C(3)、C(10) 立体三联体的骨架不对称性。 合成策略设计了一种甲酸酯的分子内 Nozaki-Hiyama 还原烯丙基化用于五元内酯的立体选择性形成 22. 此外，描述了使用烯丙基溴化镁的内部定向 S(E)' 炔丙基化，以在 27 中建立 C(4) 醇的立体化学，

  DOI：

  10.1021/ja902677t