2-((2,6-dimethylphenyl)thio)isoindoline-1,3-dione | 129225-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((2,6-dimethylphenyl)thio)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2,6-Dimethyl-phenylsulfanyl)-isoindole-1,3-dione；2-(2,6-dimethylphenyl)sulfanylisoindole-1,3-dione
• CAS: 129225-72-5
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: YEULOMJQBYHJLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基戊-4-烯基-1-醇 、 2-((2,6-dimethylphenyl)thio)isoindoline-1,3-dione 在 甲烷磺酸 、 (S)-4-(diisopropylamino)-3,5-dimethyl-4,5-dihydro-3H-dinaphtho[2,1-d:1’,2’-f][1,3,2]diazaphosphepine-4-selenide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以84%的产率得到(2R,3S)-3-((2,6-Dimethylphenyl)thio)-2-phenyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  烯烃催化，对映选择性磺基官能化的机理，晶体学和计算研究

  摘要：

  将邻位杂原子取代基立体控制地引入有机分子是增加价值和功能的最有力方法之一。尽管存在许多用于引入含氧和氮的取代基的方法，但是与之相比，用于引入含硫取代基的立体控制方法的数量却很少。我们实验室的先前报告已经描述了烯烃的磺基官能化，这些烯烃构建了具有高水平的非对映特异性和对映选择性的碳硫键，与碳氧键，碳氮键或碳碳键相邻。该过程由路易斯酸的路易斯碱活化概念实现，该活化提供了第16组亲电试剂的活化。为扩大底物范围和提高选择性提供基础，我们对催化活性物质进行了全面研究。从动力学，晶体学和计算方法获得的见解导致引入了新的亚磺酰化剂家族，该家族提供了显着增强的选择性。

  DOI：

  10.1038/nchem.2109
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 邻苯二甲酸亚胺 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 2-((2,6-dimethylphenyl)thio)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱催化环丙烯与酚通过形式 [3 + 3] 环化的三组分亲电硫代官能化合成三取代色原

  摘要：

  开发了一种路易斯碱催化的环丙烯与苯酚的三组分亲电硫代官能化，以提供具有高反式非对映选择性的各种三取代色烷。这种无金属协议易于放大，提供独特的 2,2,3-取代模式，并提供具有多样化核心取代模式的色烷。苯酚处强吸电子取代基的空前耐受性使得该协议对于进入对药物化学活动很重要的其他无法进入的色烷化学空间是必不可少的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02072

文献信息

• Hydrochloric Acid-Promoted Intermolecular 1,2-Thiofunctionalization of Aromatic Alkenes
  作者：Xiaomeng Li、Yunlong Guo、Zengming Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03263

  日期：2018.3.2

  and different types of nucleophiles. Importantly, extension of nucleophiles can reach aryl ethers, indoles, and carboxylic acids with good reactivity. This practical and convenient method has broad substrate scope and high yields under metal-free and mild conditions. Furthermore, we achieved conversion and application for making sulfoxide and sulfone by oxidation.

  开发了一种通过芳族烯烃的双官能化制备1,2-硫代官能化产物的有效方法。在这种方法中，廉价和容易获得的盐酸被用于促进N-芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺和不同类型亲核试剂对芳基烯烃的1,2-硫官能化。重要的是，亲核试剂的延伸可以达到具有良好反应性的芳基醚，吲哚和羧酸。该实用方便的方法在无金属和温和条件下具有宽泛的基材范围和高产率。此外，我们实现了氧化转化为亚砜和砜的转化和应用。
• Structural, Mechanistic, Spectroscopic, and Preparative Studies on the <i>Lewis</i> Base Catalyzed, Enantioselective Sulfenofunctionalization of Alkenes
  作者：Eduard Hartmann、Scott E. Denmark

  DOI：10.1002/hlca.201700158

  日期：2017.9

  with the spectroscopic identification of putative thiiranium ion intermediates generated in the enantiodetermining step. The structural insights gleaned from these studies informed the design of new catalyst architectures to improve enantioselectivity. In addition, structural modification of the sulfenylating agents had a significant and salutary effect on the enantioselectivity of sulfenofunctionalization

  刘易斯条件下烯烃对映选择性磺基官能化机理研究的全部细节描述了碱催化。催化活性的亚磺酰化剂的溶液光谱鉴定与对映体确定步骤中产生的推定的硫鎓离子中间体的光谱鉴定已经完成。从这些研究中获得的结构见解为改进对映选择性的新型催化剂结构的设计提供了参考。另外，亚磺酰化剂的结构改性对磺基官能化的对映选择性具有显着的有益作用，这被证明对于反式二取代烯烃是普遍的。尽管电子调制对速率和选择性几乎没有影响，但芳基亚硫基邻苯二甲酰亚胺的空间体积非常有益。