(E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one | 73220-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)-2-propen-1-one
• CAS: 73220-31-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: XUWZXYHVEWPWHU-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one 在 sodium acetate 、 Selectfluor 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2-(dimethylamino)-3,3-difluoro-6,7-dimethylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  邻羟基羟基苯甲酮的Selectfluor触发串联环化以获取二氟2-氨基取代的色曼酮

  摘要：

  开发了一种实用且直接的合成路线，该路线通过Selectfluor引发的邻羟基芳基亚胺酮的串联环化反应来构建各种二氟化的2-氨基取代的苯并二氢呋喃酮。这种新颖的方案具有温和的反应条件，操作简便和广泛的底物范围。邻羟基芳基亚胺基酮中的烯胺部分起着双重作用，以实现高效的二氟化和分子内环化，从而完成了用于药物研究的新型一类二氟化2-氨基取代的苯并二氢呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01339
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基-4‘,5'-二甲基苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 (E)-3-(dimethylamino)-1-(2-hydroxy-4,5-dimethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-（（三氟甲基）硫基）-4 H -chromen-4-one的简便通用方法

  摘要：

  开发了一种简便有效的合成3-（（三氟甲基）硫代）-4 H -chromen-4-one的策略。这里使用AgSCF 3和三氯异氰尿酸原位产生活性的亲电子三氟甲硫基物质。该反应可在温和的条件下在短的反应时间内进行，并且对空气和湿气不敏感。

  DOI：

  10.1021/ol502751k

文献信息

• 2,3-Dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ)-Mediated Tandem Oxidative-Coupling/Annulation of o-Hydroxyaryl Enaminones with Cycloheptatriene
  作者：Dongping Cheng、Xiaoliang Xu、Yueqi Pu、Mingliang Wang、Yinqiang Shen、Jing Shen、Jizhong Yan

  DOI：10.1055/s-0040-1705973

  日期：2021.4

  A DDQ-mediated tandem reaction of easily available o-hydroxy­aryl enaminones and cycloheptatriene is disclosed. It provides an effective and convenient method for the synthesis of 3-(cycloheptatrienyl)-substituted chromones in moderate to excellent yields with good functional group tolerance; this reaction involves an oxidative coupling and intramolecular annulation pathway.

  公开了容易获得的邻-羟基芳基烯胺酮和环庚三烯的DDQ介导的串联反应。它提供了一种有效，方便的方法，以中等至优异的产率合成了3-（环庚三烯基）取代的色酮，并具有良好的官能团耐受性。该反应涉及氧化偶联和分子内环化途径。
• ANALOGS OF VINAXANTHONE AND XANTHOFULVIN, METHODS OF SYNTHESIS, AND METHODS OF TREATMENTS THEREOF
  申请人：BOARD OF REGENTS, THE UNIVERSITY OF TEXAS SYSTEM

  公开号：US20160185745A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention relates generally to methods of synthesis of vinaxanthone and xanthofulvin, novel analogs, and methods of use thereof.

  本发明涉及文纳黄酮和黄傅素的合成方法，新的类似物及其使用方法。
• Cascade <i>in Situ</i> Iodination, Chromone Annulation, and Cyanation for Site-Selective Synthesis of 2-Cyanochromones
  作者：Yan Lin、Jie-Ping Wan、Yunyun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00206

  日期：2023.3.17

  A facile cascade reaction for the site selective synthesis of 2-cyanochromones is described. By using simple o-hydroxyphenyl enaminones and potassium ferrocyanide trihydrate (K4[Fe(CN)6]3·3H2O) as starting materials and I2/AlCl3 as promoters, the products are furnished via tandem chromone ring formation and C–H cyanation. The in situ formation of 3-iodochromone and a formal 1,2-hydrogen atom transfer

  描述了 2-氰色酮位点选择性合成的简便级联反应。以简单的邻羟基苯基烯胺酮和亚铁氰化钾(K 4 [Fe(CN) 6 ] 3 ·3H 2 O)为起始原料，I 2 /AlCl 3为促进剂，通过串联色酮成环和C –H氰化。3-碘色酮的原位形成和正式的 1,2-氢原子转移 (HAT) 过程解释了非常规的位点选择性。此外，以相应的2-氨基苯基烯胺酮为底物，实现了2-氰基喹啉-4-酮的合成。
• Electrochemical-induced solvent-tuned selective C(sp3)–H bond activation towards the synthesis of C3-functionalized chromone derivatives
  作者：Ying Gao、Mingxu Wang、Jingxian Sun、Xiao-Jing Zhao、Yonghui He

  DOI：10.1039/d4cc00919c

  日期：——

  An unprecedented solvent-tuned electrochemical method for selective C(sp3)–H bond activation towards the synthesis of C3 functionalized chromone derivatives has been developed. This electrosynthesis protocol provides an efficient and green way to access various C3-functionalized chromones by avoiding traditionally employed transition metals and high temperatures. The swappable chemoselectivity was

  一种前所未有的溶剂调谐电化学方法用于选择性 C(sp 3 )–H 键活化以合成 C3 功能化色酮衍生物。该电合成方案通过避免传统使用的过渡金属和高温，提供了一种高效、绿色的方法来获取各种 C3 功能化色酮。可交换的化学选择性主要通过改变溶剂和电流来控制。在自由基捕获和循环伏安实验的帮助下，提出了一种合理的反应机制。
• Synthesis, optical properties, and application of novel chalcone skeleton as pH fluorescent probe: Based AIE + ESIPT strategy
  作者：Xiao-Tian Wu、Ying-Ying Zheng、Shan-Shan Ma、Shu-Heng Ai、Qi-Wang Zhou、Di Yang、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.saa.2024.124199

  日期：2024.6

  series of “turn off” pH fluorescence probes with chalcone skeleton for basic system have been developed. The molecules emitted bright yellow fluorescence under acidic condition, resulting AIE coupled ESIPT characteristic and ICT process. What’s more, the compounds exhibited excellent sensitivity and selectivity for detecting pH as a facile “On-Off” fluorescence probe, and the fluorescence of them were

  开发了一系列以查尔酮骨架为基础体系的“关闭”pH荧光探针。该分子在酸性条件下发出明亮的黄色荧光，产生AIE耦合ESIPT特性和ICT过程。此外，这些化合物作为一种简便的“开关”荧光探针，在检测pH值时表现出优异的灵敏度和选择性，并且在碱性条件下中断ESIPT过程时，它们的荧光被猝灭。还对相关化合物进行了理论计算，验证了电子对光物理性质的影响，证实了对其机理的合理推测。