2',5'-di-O-(triisopropylsilyl)uridine | 54925-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',5'-di-O-(triisopropylsilyl)uridine
• 英文别名: O^2'_,O5'-bis-triisopropylsilanyl-uridine；1-[(2R,3R,4R,5R)-4-hydroxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxy-5-[tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 54925-69-8
• 化学式: C₂₇H₅₂N₂O₆Si₂
• 分子量: 556.891
• InChiKey: WUMTUBUOPSJJQX-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-di-O-(triisopropylsilyl)uridine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 silica gel 作用下， 以 四氯化碳 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以91%的产率得到2'-O-(triisopropylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  硅胶上的硝酸铈铵，可有效和选择性地除去三苯甲基和甲硅烷基

  摘要：

  发现硅胶负载的硝酸铈铵（CAN-SiO2）在温和条件下可从受保护的核苷和核苷酸中快速选择性地裂解三苯甲基（Tr），单甲氧基三苯甲基（MMTr）和二甲氧基三苯甲基（DMTr）基团。脱保护的效率取决于所得碳阳离子物质的稳定性：DMTr +> MMTr +> Tr +。使用催化量的这种固体负载的试剂还可以有效地和选择性地从核糖核苷的二或三甲硅烷基醚中的伯羟基官能团中除去叔丁基二甲基甲硅烷基或三异丙基甲硅烷基。通过单独使用CAN或CAN-SiO2进行脱保护反应的比较研究表明，涉及固相支持物的反应速率显着提高。

  DOI：

  10.1021/jo000024o
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-bis-O-(triisopropylsilyl)uridine 以 甲醇 为溶剂， 生成 2',5'-di-O-(triisopropylsilyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Isomerization of tert-butyldimethylsilyl protecting groups in ribonucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85245-3