2'-benzyl-5',5'-dimethyl-4',5'-dihydro-4H-spiro[naphthalene-1,3'-pyrrol]-4-one | 1148113-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-benzyl-5',5'-dimethyl-4',5'-dihydro-4H-spiro[naphthalene-1,3'-pyrrol]-4-one
• 英文别名: 5-benzyl-2,2-dimethylspiro[3H-pyrrole-4,4'-naphthalene]-1'-one
• CAS: 1148113-38-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: NBAPGGJYDRURPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  482.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 异丁醛 、 1-甲氧基萘 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以27%的产率得到2'-benzyl-5',5'-dimethyl-4',5'-dihydro-4H-spiro[naphthalene-1,3'-pyrrol]-4-one
  参考文献：
  名称：

  甲氧基芳烃与异丁醛和α-取代的苄基氰化物的三组分缩合

  摘要：

  Three-component condensation of anisole with isobutyraldehyde and substituted benzyl cyanides gives 1-benzyl-3,3-dimethyl-2-azaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-ones which undergo dienone-phenol rearrangement during the reaction. Analogous condensation of 1-methoxynaphthalene leads to the formation of 2'-benzyl-5',5'-dimethyl-4',5'-dihydro-4H-spiro[naphthalene-1,3'-pyrrol]-4-ones.

  DOI：

  10.1134/s1070428008090133