10-[1-Dimethylamino-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid ethyl ester | 88125-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 10-[1-Dimethylamino-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (10E)-10-(dimethylaminomethylidene)-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxylate
• CAS: 88125-34-2
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₃
• 分子量: 291.35
• InChiKey: FLQDJNYMPCQVMI-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  409.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-[1-Dimethylamino-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid ethyl ester 生成 (3-ethoxycarbonyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrimido[1,2-a]azepin-10-yl)methylidene-dimethylazanium;2,2,2-trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  TOTH, G.;SZOELLOSY, A.;PODANYI, B.;HERMECZ, I.;HORVATH, A.;MESZAROS, Z.;B+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1409-1412

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3-ethoxycarbonyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-1H-pyrimido[1,2-a]azepin-10-yl)methylidene-dimethylazanium;2,2,2-trifluoroacetate 生成 10-[1-Dimethylamino-meth-(E)-ylidene]-4-oxo-4,6,7,8,9,10-hexahydro-pyrimido[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  TOTH, G.;SZOELLOSY, A.;PODANYI, B.;HERMECZ, I.;HORVATH, A.;MESZAROS, Z.;B+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 1409-1412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. Part 29. Tautomerism and Z–E isomerism of ethyl 9-aminomethylene-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates and their homologues
  作者：Gábor Tóth、Áron Szöllősy、Benjamin Podányi、István Hermecz、Ágnes Horváth、Zoltán Mészáros、István Bitter

  DOI：10.1039/p29830001409

  日期：——

  1 H and 13C n.m.r. studies have proved that ethyl 9-dimethylaminomethylene-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylates (2)–(5) and the corresponding pyrrolo homologue (6) exist in the form of E-isomers whereas the azepino[1,2-a]pyrimidine derivative (7) appears as an equilibrium mixture of Z-and E-isomers. On the basis of 15N chemical shifts an analogous tautomeric structure

  1 H和13 C nmr研究证明，乙基9-二甲基氨基亚甲基-4-氧代6,7,8,9-四氢-4 H-吡啶基[1,2- a ]嘧啶-3-羧酸盐（2）–（ 5）和相应的吡咯并同源物（6）以E-异构体的形式存在，而azepino [1,2- a ]嘧啶衍生物（7）以Z-和E-异构体的平衡混合物的形式出现。基于15 N化学位移，已经为9-二甲基氨基亚甲基衍生物（2）-（7）和乙基9-芳基氨基亚甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4建立了类似的互变异构结构H-吡啶酮[1,2- a] pyrimidine-3-羧酸盐（8）–（12）也是如此。Z - E异构现象和分子远端部分的结构变化也敏感地影响了15 N移位。化合物（2）–（12）的质子化发生在N（1）原子上，形成1,6,7,8-四氢结构。
• TOTH, G.;PODANYI, B.;HERMECZ, I.;HORVATH, A.;HORVATH, G.;MESZAROS, Z., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1983, N 7, 161
  作者：TOTH, G.、PODANYI, B.、HERMECZ, I.、HORVATH, A.、HORVATH, G.、MESZAROS, Z.

  DOI：——

  日期：——
• HERMECZ, I.;HORVATH, A.;MESZAROS, Z.;PONGOR-CSAKVARI, M.;TOTH, G.;SZOELLO+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 12, 1873-1879
  作者：HERMECZ, I.、HORVATH, A.、MESZAROS, Z.、PONGOR-CSAKVARI, M.、TOTH, G.、SZOELLO+

  DOI：——

  日期：——