N-(1-isopropyl-2,2-dimethyl-5-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 1359875-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-isopropyl-2,2-dimethyl-5-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1359875-93-6
• 化学式: C₂₆H₂₉N₃O₂S
• 分子量: 447.601
• InChiKey: RNYDVYCXPVHTPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-isopropyl-4-(isopropylimino)-3-(naphthalen-1-yl)azetidin-2-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium hexamethyldisilazane 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙基苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到N-(1-isopropyl-2,2-dimethyl-5-(naphthalen-1-yl)-2,3-dihydropyrimidin-4(1H)-ylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Ring Expansion of 2,4-Diiminoazetidines via Cleavage of C–N and C(sp³)–H Bonds: Efficient Construction of 2,3-Dihydropyrimidinesulfonamides

  摘要：

  A highly regioselective base-mediated ring expansion of 2,4-diiminoazetidines via cleavage of C-N and C(sp(3))-H bonds is achieved for the first time to afford efficiently 2,3-dihydropyrimidinesulfonamides. The mechanism of the ring expansion via tandem 4 pi electrocyclic ring-opening/1,5-H shift/6 pi electrocydic ring-closing is well confirmed by the trapping experiments of two key intermediates and deuterium labeling studies.

  DOI：

  10.1021/ja211486f