(3aR,5R,7R,7aS)-5-tert-Butoxy-7-methyl-3-methylene-hexahydro-furo[2,3-c]pyran | 289710-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aR,5R,7R,7aS)-5-tert-Butoxy-7-methyl-3-methylene-hexahydro-furo[2,3-c]pyran
• 英文别名: (3aR,5R,7R,7aS)-7-methyl-3-methylidene-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-furo[2,3-c]pyran
• CAS: 289710-40-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: GESRUUKHEJVWDW-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,7R,7aS)-5-tert-Butoxy-7-methyl-3-methylene-hexahydro-furo[2,3-c]pyran 在 Crabtree's catalyst 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1-[(2S,3R,4R)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-4-methyl-tetrahydro-furan-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌剂GM222712

  摘要：

  描述了抗真菌剂GM222712的有效和收敛的合成。该方法涉及制备修饰的糖部分，然后用三氟甲磺酸苏打霉素19进行立体选择性异头异构O-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00655-9
• 作为产物：
  描述：

  t-butyl 2,3,6-trideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 偶氮二异丁腈 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (3aR,5R,7R,7aS)-5-tert-Butoxy-7-methyl-3-methylene-hexahydro-furo[2,3-c]pyran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成抗真菌剂GM222712

  摘要：

  描述了抗真菌剂GM222712的有效和收敛的合成。该方法涉及制备修饰的糖部分，然后用三氟甲磺酸苏打霉素19进行立体选择性异头异构O-烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00655-9

文献信息

• Stereoselective synthesis of the antifungal GM222712
  作者：José M Bueno、José M Coterón、Jose Luis Chiara、Alfonso Fernández-Mayoralas、José M Fiandor、Nuria Valle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00655-9

  日期：2000.6

  An efficient and convergent synthesis of the antifungal agent GM222712 is described. The approach involves the preparation of the modified sugar moiety followed by its stereoselective anomeric O-alkylation with sordaricin triflate 19.

  描述了抗真菌剂GM222712的有效和收敛的合成。该方法涉及制备修饰的糖部分，然后用三氟甲磺酸苏打霉素19进行立体选择性异头异构O-烷基化。