N-(1-naphthylidine)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine | 1273592-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(1-naphthylidine)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine
• 英文别名: (3-methyl-pyridin-2-yl)-naphthalen-1-ylmethylene-amine；N-(3-methylpyridin-2-yl)-1-naphthalen-1-ylmethanimine
• CAS: 1273592-81-6
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂
• 分子量: 246.312
• InChiKey: PZSYCMPVRVNJOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸酐 、 N-(1-naphthylidine)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine 在 (11aR)-(+)-10,11,12,13-tetrahydrodiindeno-[7,1-de:1',7'-fg][1,3,2]dioxaphosphocin-5-bis[(R)-1-phenylethyl]amine 、 potassium acetate 、 copper (I) acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以92%的产率得到(S)-N-(3-methylpyridin-2-yl)-1-(1-naphthyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳基醛亚胺的铜催化不对称芳基化：1,4-插入的基本步骤

  摘要：

  单齿亚磷酰胺的铜络合物可有效地促进N-氮杂芳基醛亚胺与芳基硼氧烷的不对称芳基化。DFT计算和实验支持1,4-插入在反应途径的基本步骤，一个步骤，其中芳基-铜物质增加了C = N-C = N的直接跨四个原子在Ñ -azaaryl醛亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201812646
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲基吡啶 、 1-萘甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以84%的产率得到N-(1-naphthylidine)-N-(3-methylpyridin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  常规和微波辅助合成某些席夫碱及其作为抗菌剂的潜力的比较研究

  摘要：

  一系列的席夫碱（化合物1 - 10）通过穿过两个缩合杂环/芳族醛与杂环/芳族胺的合成，现有的方法和微波辅助合成。通过IR光谱，质谱，1 H NMR和元素分析确认化合物。通过区域抑制法测定了这些化合物对所选革兰氏阳性，革兰氏阴性细菌和某些真菌菌株的抗菌活性。还确定了每种化合物的最小抑菌浓度（MIC）。通过微波辅助合成，反应时间大大减少。化合物2的MIC低至50μg/ ml （针对大肠杆菌，黑曲霉和产黄青霉（Penicillium chrysogenum）和10（对抗枯草芽孢杆菌）。该研究通过有效和简单的反应以及温和的反应条件提出了一系列潜在的抗菌剂，从而提供了一种绿色化学方法。

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9592-6

文献信息

• Nickel-Catalyzed, Directing-Group-Assisted [2+2+2] Cycloaddition of Imine and Alkynes
  作者：Laksmikanta Adak、Wei Chuen Chan、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/asia.201000564

  日期：2011.2.1

  [2+2+2] cycloaddition reaction with two alkyne molecules under nickel catalysis to afford a 1,2‐dihydropyridine derivative in moderate to good yield. The reaction is likely to involve oxidative cyclization of the imine and alkyne, insertion of another alkyne, and CN reductive elimination, followed by a 1,5‐sigmatropic hydrogen shift. The pyridyl group is proposed to facilitate the reaction by chelation

  带有3-甲基-2-吡啶基的醛亚胺在镍催化下与两个炔烃分子进行[2 + 2 + 2]环加成反应，以中等至良好的收率得到1,2-二氢吡啶衍生物。该反应可能涉及亚胺和炔，另一炔的插入，和C的氧化环化 Ñ还原消除，随后是1,5-σ迁移氢移。吡啶基被提议通过与氮杂-尼克环中间体的螯合来促进反应。