tert-butyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate | 1951451-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
• CAS: 1951451-63-0
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₄
• 分子量: 257.29
• InChiKey: OXVJSOUANVDQNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-(4-((2-(2-ethyl-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)-4-morpholinothieno[3,2-d]pyrimidin-6-yl)methyl)-2-oxopiperazin-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  含哌嗪酮的噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物作为新型PI3Kδ抑制剂的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了两类含哌嗪酮的噻吩并[3,2- d ]嘧啶类化合物作为新的PI3Kδ抑制剂。关于噻吩并[3,2- d ]嘧啶核6-位哌嗪酮取代基的详细SAR研究表明，含哌嗪酮的噻吩并[3,2- d ]嘧啶比哌嗪对PI3Kδ更有效且更具选择性对应物，从而导致发现了几种有效的PI3Kδ抑制剂，与艾德拉利西比相比，它们对一组非霍奇金淋巴瘤（NHL）细胞系具有相当或更好的抗增殖活性。我们的研究将促进基于含哌嗪酮的噻吩并[3,2- d ]嘧啶骨架的新型PI3Kδ抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127479
• 作为产物：
  描述：

  2-碘乙酰胺 、 3-氧代-1-哌嗪羧酸叔丁酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 tert-butyl 4-(2-amino-2-oxoethyl)-3-oxopiperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含哌嗪酮的噻吩并[3,2-d]嘧啶衍生物作为新型PI3Kδ抑制剂的设计，合成及构效关系研究。

  摘要：

  在本研究中，设计并合成了两类含哌嗪酮的噻吩并[3,2- d ]嘧啶类化合物作为新的PI3Kδ抑制剂。关于噻吩并[3,2- d ]嘧啶核6-位哌嗪酮取代基的详细SAR研究表明，含哌嗪酮的噻吩并[3,2- d ]嘧啶比哌嗪对PI3Kδ更有效且更具选择性对应物，从而导致发现了几种有效的PI3Kδ抑制剂，与艾德拉利西比相比，它们对一组非霍奇金淋巴瘤（NHL）细胞系具有相当或更好的抗增殖活性。我们的研究将促进基于含哌嗪酮的噻吩并[3,2- d ]嘧啶骨架的新型PI3Kδ抑制剂的开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127479

文献信息

• Synthesis, Characterization, Docking Studies and Antiepileptic Activity of Novel Piracetam Derivatives
  作者：Nidhi Dhama、Sucheta、Aadesh Kumar、Vikrant Verma、Rohan Narkhede、Vaishali M. Patil

  DOI：10.14233/ajchem.2023.24037

  日期：——

  Piracetam is a nootropic drug that has been used in clinical trials for decades, but is still a mystery due to a lack of understanding of its mechanism of action. In this research, sixteen novel piracetam derivatives were synthesized in three steps and characterized by IR, NMR and mass spectroscopic techniques. Based on the docking studies, two derivatives were identified as more active based on the drug receptor interactions studies and were further subjected to animal studies for the evaluation of the activity. Compounds 6 and 10 had shown a strong anticonvulsant activity based on the molecular docking studies. It was hypothesized from the synthesized analogues that the non-substitution with thio moiety at has a major effect on reducing the contagiousness of seizure discharge and increasing the seizure threshold.

  吡拉西坦（Piracetam）是一种已在临床试验中使用了数十年的促智药物，但由于对其作用机制缺乏了解，至今仍是一个谜。 但由于对其作用机制缺乏了解，至今仍是一个谜。在这项研究中，通过三个步骤合成了十六种新型吡拉西坦衍生物 并通过红外光谱、核磁共振和质谱技术对其进行了表征。 在对接研究的基础上，通过对药物受体 相互作用研究，确定了两种活性更强的衍生物，并进一步进行了动物实验以评估其活性。 根据分子对接研究，化合物 6 和 10 显示出很强的抗惊厥活性。 的抗惊厥活性。根据合成的类似物推测，不取代硫代基 在降低癫痫放电的传染性和提高癫痫发作阈值方面具有重要作用。 阈值。
• Design, synthesis and structure-activity relationship study of piperazinone-containing thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives as new PI3Kδ inhibitors
  作者：Ning-Yu Wang、Wei-Qiong Zuo、Rong Hu、Wan-Li Wang、Yong-Xia Zhu、Ying Xu、Luo-Ting Yu、Zhi-Hao Liu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127479

  日期：2020.10

  Two classes of piperazinone-containing thieno[3,2-d]pyrimidines were designed and synthesized as new PI3Kδ inhibitors in this study. Detailed SAR study with respect to the piperazinone substituents at the 6-position of thieno[3,2-d]pyrimidine core demonstrated that piperazinone-containing thieno[3,2-d]pyrimidines would be more potent and selective for PI3Kδ than their piperazine counterparts, which

  在本研究中，设计并合成了两类含哌嗪酮的噻吩并[3,2- d ]嘧啶类化合物作为新的PI3Kδ抑制剂。关于噻吩并[3,2- d ]嘧啶核6-位哌嗪酮取代基的详细SAR研究表明，含哌嗪酮的噻吩并[3,2- d ]嘧啶比哌嗪对PI3Kδ更有效且更具选择性对应物，从而导致发现了几种有效的PI3Kδ抑制剂，与艾德拉利西比相比，它们对一组非霍奇金淋巴瘤（NHL）细胞系具有相当或更好的抗增殖活性。我们的研究将促进基于含哌嗪酮的噻吩并[3,2- d ]嘧啶骨架的新型PI3Kδ抑制剂的开发。