1,2-diphenyl-2,3-epoxypropan-1-ol | 15045-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-diphenyl-2,3-epoxypropan-1-ol
• 英文别名: 2-((hydroxyl)phenylmethyl)-2-phenyloxirane；Phenyl-(2-phenyloxiran-2-yl)methanol
• CAS: 15045-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: JJNJUCGTQONMGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.5±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-甲基-1,2二苯基乙烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 氧气 、 亚甲兰 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 以42%的产率得到1,2-diphenyl-2,3-epoxypropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于环氧醇流动合成的光氧化-环氧化级联序列

  摘要：

  在间歇和连续流系统中开发并评估了将烯烃转化为环氧醇的光氧化-环氧化级联序列。在间歇系统中，光氧合和环氧化催化剂之间的不期望的相互作用导致收率不理想，而流动系统中反应参数的精细控制使得通过烯烃光氧合产生的烯丙基氢过氧化物能够快速转化为环氧醇，收率高达至 93%。所开发的方法可以避免重要的合成瓶颈，在传统批量合成失败的情况下可以很好地发挥作用，并且可以扩大规模以满足工业生产的需要，从而为实践有机化学家的工具箱提供了宝贵的补充。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00322

文献信息

• Generation and Reactions of Oxiranyllithiums by Use of a Flow Microreactor System
  作者：Aiichiro Nagaki、Eiji Takizawa、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1002/chem.201000815

  日期：2010.12.17

  A flow microreactor system consisting of micromixers and microtubes provides an effective reactor for the generation and reactions of aryloxiranyllithiums without decomposition by virtue of short residence time and efficient temperature control. The deprotonation of styrene oxides with sBuLi can be conducted by using the flow microreactor system at −78 or −68 °C (whereas much lower temperatures (<−100 °C)

  由微混合器和微管组成的流动微反应器系统凭借短的停留时间和有效的温度控制，提供了一种有效的反应器，用于生成亚芳基亚锡基锂而不会分解。苯乙烯氧化物与去质子化小号BuLi可以通过使用流动微反应器系统在-78或-68°C下进行（对于在大批处理条件下进行的相同反应，则需要更低的温度（<-100°C））。在相同的温度下，使生成的α-芳基亚锡基锂与流动微反应器系统中的亲电子试剂反应。通过使用集成的流动微反应器，也可以将各种亲电试剂顺序引入2,3-二苯基环氧乙烷上，该反应器可以作为立体选择性合成四取代环氧化物的强大系统。
• Nagaki, Aiichiro; Takizawa, Eiji; Yoshida, Jun-ichi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1654 - 1655
  作者：Nagaki, Aiichiro、Takizawa, Eiji、Yoshida, Jun-ichi

  DOI：——

  日期：——