(2R,3R,5S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-d-3,6-diol | 69389-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-d-3,6-diol
• CAS: 69389-49-7
• 化学式: C₂₅H₄₆O₃Si
• 分子量: 423.716
• InChiKey: MPHABYOXSORPKR-CUPCFLCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-d-3,6-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 生成 (2R,3S,5S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-hydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl-2-d acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epimeric 2-d1-dehydroepiandrosterones.

  摘要：

  为了弄清在微生物将脱氢表雄酮转化为 1α-羟基-4-雄烯-3，17-二酮的过程中，C-2 处氢的代谢去向，我们进行了 2-d1-dehydroepiandrosterones 的立体特异性合成。从脱氢表雄酮经过几个步骤制备出了所需底物的关键中间体--5α-雄甾-2-烯-6β，17β-二醇 17-叔丁基二甲基硅醚。Δ2-烯烃的氘化和随后的有机硼烷氧化可得到 2α-氘代-3α-醇。用氘化铝锂对 2α、3α-环氧化物进行反轴开路，可得到 2β-氘代-3α-醇。在吡啶中用氧氯化磷进行脱水，然后进行常规处理，C-2-氘代 6β- 羟基类固醇就转化成了所需的 2-d1-脱氢表雄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3450
• 作为产物：
  描述：

  3β-tosyloxyandrost-5-ene-17-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,3R,5S,6R,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2-d-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of epimeric 2-d1-dehydroepiandrosterones.

  摘要：

  为了弄清在微生物将脱氢表雄酮转化为 1α-羟基-4-雄烯-3，17-二酮的过程中，C-2 处氢的代谢去向，我们进行了 2-d1-dehydroepiandrosterones 的立体特异性合成。从脱氢表雄酮经过几个步骤制备出了所需底物的关键中间体--5α-雄甾-2-烯-6β，17β-二醇 17-叔丁基二甲基硅醚。Δ2-烯烃的氘化和随后的有机硼烷氧化可得到 2α-氘代-3α-醇。用氘化铝锂对 2α、3α-环氧化物进行反轴开路，可得到 2β-氘代-3α-醇。在吡啶中用氧氯化磷进行脱水，然后进行常规处理，C-2-氘代 6β- 羟基类固醇就转化成了所需的 2-d1-脱氢表雄酮。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3450