((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)magnesium bromide | 1414917-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: ((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)magnesium bromide
• 英文别名: (p-dimethylaminophenyl)ethynylmagnesium bromide
• CAS: 1414917-83-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrMgN
• 分子量: 248.405
• InChiKey: FHMVNUHQVJUGOZ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)magnesium bromide 、 1-(2-iodopropyl)-4-methoxybenzene 在 iron(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到4-(4-(4-methoxyphenyl)-3-methylbut-1-yn-1-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  非活化仲烷基卤化物与炔基格氏试剂的轻度和无磷铁催化交叉偶联

  摘要：

  已经开发出一种简单的方案，用于在室温下将非活化的仲烷基溴化物和碘化物与炔基格氏试剂进行铁催化的交叉偶联。宽范围的仲烷基卤化物和末端炔烃是可接受的，以高收率提供了取代的炔烃。反应方案的略微修改也允许与多种伯烷基卤化物交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501087m

文献信息

• Subphthalocyanine–tetracyanobuta-1,3-diene–aniline conjugates: stereoisomerism and photophysical properties
  作者：Kim A. Winterfeld、Giulia Lavarda、Julia Guilleme、Dirk M. Guldi、Tomás Torres、Giovanni Bottari

  DOI：10.1039/c9sc03970h

  日期：——

  electron donor-acceptor (D-A) conjugates. In 1 and 2, the multiple functionalization of C 3-symmetric SubPcs by TCBD moieties, each of them having a chiral axis, results in the formation of several stereoisomers. Variable temperature 1H-NMR studies in chlorinated solvents suggest that these latter species, which are detected at low temperatures, rapidly interconvert - on the NMR timescale - into each other

  两个亚酞菁 (SubPcs) 在其外围 (SubPc 1) 或外围和轴向 (SubPc 2) 位置用四氰基丁-1,3-二烯 (TCBD)-苯胺部分修饰，作为新型电子供体-受体 (DA) 缀合物。在1和2中，C 3-对称SubPc通过TCBD部分进行多重官能化，每个部分都具有手性轴，导致形成多种立体异构体。在氯化溶剂中进行的变温 1H-NMR 研究表明，在低温下检测到的后一种物质在室温下会在 NMR 时间尺度上快速相互转化。除了独特的结构和立体化学特征之外，1 和 2 还具有有趣的物理化学性质。稳态吸收和荧光以及对 1 和 2 的电化学研究清楚地表明 SubPc、TCBD 和苯胺亚基之间存在重要程度的电子通讯。此外，在这两种衍生物中，SubPc 部分的光激发产生涉及富电子 SubPc 部分和吸电子 TCBD 片段的电荷转移产物。有趣的是，这种极化激发态物种在1和2中以不同的方式演化。虽然在前
• Synthesis and Optical Features of Axially and Peripherally Substituted Subporphyrins. A Paradigmatic Example of Charge Transfer versus Exciplex States
  作者：Kim A. Winterfeld、Giulia Lavarda、Kota Yoshida、Maximilian J. Bayerlein、Koki Kise、Takayuki Tanaka、Atsuhiro Osuka、Dirk M. Guldi、Tomás Torres、Giovanni Bottari

  DOI：10.1021/jacs.0c01646

  日期：2020.4.29

  We report here the synthesis of two novel subporphyrins (SubPs), in which the macrocycle has been functionalized at its meso (1) or axial (2) position with tetracyanobuta-1,3-diene (TCBD)‒aniline. In-depth spectroscopic, spectrometric, and electrochemical analyses were carried out with both of them, whose molecular structures were determined by single-crystal X-ray diffraction studies. In the case

  我们在此报告了两种新型亚卟啉 (SubP) 的合成，其中大环已在其内消旋 (1) 或轴向 (2) 位置用四氰基丁二烯 (TCBD)-苯胺功能化。对两者进行了深入的光谱、光谱和电化学分析，其分子结构是通过单晶 X 射线衍射研究确定的。在 2 的情况下，其 Ra 和 Sa 对映异构体可通过手性 HPLC 分离，并在室温下呈现出相当好的构型稳定性，这使得确定热诱导外消旋化的活化参数成为可能。相反，由于 TCBD-苯胺的构象和/或构象动力学，对映异构体的分离对于 1 来说是不可行的，这是一种结构“灵活性” 在低温下可以大大减少。将 TCBD-苯胺放置在 SubP 的轴向或外围位置的物理化学影响也相当显着。在 SubP-(TCBD-苯胺)meso 1 (1.77 eV) 中，HOMO-LUMO 间隙减少了 0.35 eV，进而在几乎所有环境中实现了发射电荷转移 (CT) 状态。它仅在极性环境中，将局