3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-2,3-dibrompropionsaeure | 53560-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-2,3-dibrompropionsaeure
• 英文别名: Dibrom-3,4,5-trimethoxy-zimtsaeure；2,3-dibromo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid
• CAS: 53560-31-9
• 化学式: C₁₂H₁₄Br₂O₅
• 分子量: 398.048
• InChiKey: UGQIHJHENPRAJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-2,3-dibrompropionsaeure 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.02h， 生成 2-(E-2-bromo-1-ethenyl)-3,4,5-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  从反式肉桂酸到 (Z)-芪的有效微波促进途径：合成 Combretastatin A-4 和类似物

  摘要：

  顺式二苯乙烯由反式肉桂酸合成，涉及烯键溴化和随后的一锅微波促进立体选择性脱溴脱羧-铃木交叉偶联策略。该序列代表了制备多种考布他汀 A-4 衍生物的有用方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217981
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基肉桂酸 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-2,3-dibrompropionsaeure
  参考文献：
  名称：

  抗癌剂 Combretastatin A-4 的 Kumada-Corriu 交叉偶联途径

  摘要：

  摘要 以格氏试剂和溴二苯乙烯的铁催化交叉偶联为关键步骤，从廉价的起始材料中完成了抗癌剂考布他汀 A-4 的快速有效合成。

  DOI：

  10.1080/00397910802238692

文献信息

• Synthetic Study of Colchicine
  作者：Michiharu Kato、Fusao Kido、Ming-Der Wu、Akira Yoshikoshi

  DOI：10.1246/bcsj.47.1516

  日期：1974.6

  An efficient route based upon solvolytic fragmentation of a cyclopentadiene-dichloroketene adduct 4c has been investigated for the synthesis of trimethoxyphenylpropyltropolone 2b, a synthetic intermediate of colchicine 1a. Attempted synthesis of the corresponding unsaturated tropolones 8a and 10 is also discussed.

  我们研究了一条基于环戊二烯-二氯乙烯加合物 4c 溶解破碎的高效路线，用于合成三甲氧基苯基丙基伯罗酮 2b（秋水仙碱 1a 的合成中间体）。此外，还讨论了相应的不饱和三苯乙烯酮 8a 和 10 的尝试合成。