1,4-Bis-triisopropylsilanyl-butane-1,4-dione | 259110-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,4-Bis-triisopropylsilanyl-butane-1,4-dione
• 英文别名: 1,4-Bis[tri(propan-2-yl)silyl]butane-1,4-dione；1,4-bis[tri(propan-2-yl)silyl]butane-1,4-dione
• CAS: 259110-03-7
• 化学式: C₂₂H₄₆O₂Si₂
• 分子量: 398.777
• InChiKey: UKCCERHTZXDPID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.34
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis-triisopropylsilanyl-butane-1,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 120.0~135.0 ℃ 、5.0 Pa 条件下， 以68%的产率得到2,5-Bis-triisopropylsilanyl-furan
  参考文献：
  名称：

  由 1,4-和 1,5-双（酰基硅烷）合成对称和不对称 2,5-双（三烷基甲硅烷基）呋喃和 2,6-双（三烷基甲硅烷基）-4H-吡喃

  摘要：

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6284
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 高氯酸亚汞 、 水 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-Bis-triisopropylsilanyl-butane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  First synthesis of 1,4-bis(acylsilanes)

  摘要：

  1,4-Bis(acylsilanes) were prepared by substitution of 1,2-bis(triflates) with 2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane or by silylation of 1,2-bis([1,3]dithian-2-yl)ethane and dethioketalization with methyl iodide or mercuric salts. The reaction with 1,2-dihalogenated alkanes gave dehydrodimers of 2-trialkylsilyl-1,3-dithianes. The cyclodehydration of the 1,4-bis(trialkylsilyl)-1,4-butanediones gave 2,5-bis(trialkylsilyl) furanes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02083-3

文献信息

• Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 2,5-Bis(trialkylsilyl)furans and 2,6-Bis(trialkylsilyl)-4H-pyrans from 1,4- and 1,5-Bis(acylsilanes)
  作者：Jean-Philippe Bouillon、Damien Saleur、Charles Portella

  DOI：10.1055/s-2000-6284

  日期：——

  2,5-Bis(trialkylsilyl)furans and 2,6-bis(trialkylsilyl)-4H-pyrans have been synthesized by cyclodehydration of 1,4- and 1,5-bis(acylsilanes) under p-toluenesulfonic acid catalysis. The 1,4-bis(acylsilanes) have been prepared from 1,2-bis(1,3-dithian-2-yl)ethane according to the reaction sequence metallation-silylation-dethioketalization. The 1,5-bis(acylsilanes) have been prepared from 1,3-bis(1,3-dithian-2-yl)propane by a similar strategy or from a SN reaction of 1,3-dihalopropanes with 2-trialkylsilyl-2-lithio-1,3-dithiane and deprotection. The method allows efficient preparation of symmetrical as well as unsymmetrical bis(silylated) heterocycles.

  通过1,4-和1,5-双(酰基硅烷)在对甲苯磺酸催化下环化脱水合成了2,5-双(三烷基甲硅烷基)呋喃和2,6-双(三烷基甲硅烷基)-4H-吡喃。 1,4-双(酰基硅烷)由1,2-双(1,3-二噻烷-2-基)乙烷按照金属化-甲硅烷基化-脱硫缩酮化反应顺序制备。 1,5-双(酰基硅烷)是由1,3-双(1,3-二噻吩-2-基)丙烷通过类似的策略或通过1,3-二卤代丙烷与2-三烷基甲硅烷基的SN反应制备的。 2-锂-1,3-二噻烷和脱保护。该方法可以有效制备对称和不对称双（甲硅烷基化）杂环。
• First synthesis of 1,4-bis(acylsilanes)
  作者：Damien Saleur、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02083-3

  日期：2000.1

  1,4-Bis(acylsilanes) were prepared by substitution of 1,2-bis(triflates) with 2-lithio-2-trimethylsilyl-1,3-dithiane or by silylation of 1,2-bis([1,3]dithian-2-yl)ethane and dethioketalization with methyl iodide or mercuric salts. The reaction with 1,2-dihalogenated alkanes gave dehydrodimers of 2-trialkylsilyl-1,3-dithianes. The cyclodehydration of the 1,4-bis(trialkylsilyl)-1,4-butanediones gave 2,5-bis(trialkylsilyl) furanes. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.