3,5-dimethoxy-2-methyl-hydroquinone | 226998-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-2-methyl-hydroquinone
• 英文别名: 3,6-Dihydroxy-2,4-dimethoxy-toluol；3,5-Dimethoxy-2-methyl-hydrochinon；Dimethoxy-methyl-hydroquinone；3,5-dimethoxy-2-methylbenzene-1,4-diol
• CAS: 226998-69-2
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: CQJUOYWSTXFIJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基-2-甲基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3,5-dimethoxy-2-methyl-hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  The kinetics and thermodynamics of quinone–semiquinone–hydroquinone systems under physiological conditions

  摘要：

  在pH 7.40的水性缓冲液中，通过电子顺磁共振（EPR）测定的十一种烷基、甲氧基和氯取代的1,4-苯醌和1,4-萘醌（Q）与相应的氢醌（QH2）混合物中的稳态亚醌浓度（Q˙–）被用于计算平衡常数 (1) Q + QH2⇌Q˙– + Q˙– + 2H+（k1；2k–1；K1 = k1/2k–1）。Q与QH2之间的等比例反应速率常数k1是通过结合本研究中确定的K1与之前报道的2k–1计算得出的。应用能斯特方程计算平衡 (1) 中单电子还原电位的变化ΔE1 = E(Q/Q˙–) - E(Q˙–/QH2)。E(Q˙–/QH2)值是从ΔE1和文献中已知的E(Q/Q˙–)值计算得出的。探讨了E(Q˙–/QH2)与E(Q/Q˙–)之间的关系，及ΔE1 (k1)与E(Q/Q˙–)之间的关系。提出ΔE1和k1的值是决定QH2自氧化的关键因素。

  DOI：

  10.1039/a807650b

文献信息

• 40. Polarographic studies. Part II. Mould metabolites and related quinones
  作者：James E. Page、F. Arnold Robinson

  DOI：10.1039/jr9430000133

  日期：——
• The kinetics and thermodynamics of quinone–semiquinone–hydroquinone systems under physiological conditions
  作者：Vitaly A. Roginsky、Leonid M. Pisarenko、Wolf Bors、Christa Michel

  DOI：10.1039/a807650b

  日期：——

  The steady-state concentration of semiquinones (Q˙–) determined by EPR in the mixtures of eleven alkyl-, methoxy- and chloro-substituted 1,4-benzoquinones as well as 1,4-naphthoquinone (Q) with corresponding hydroquinones (QH2) in aqueous buffer, pH 7.40, was used to calculate a constant for equilibrium (1) Q + QH2⇌Q˙– + Q˙– + 2H+ (k1; 2k–1; K1 = k1/2k–1). The rate constants for comproportionation between Q and QH2, k1, were calculated from the combination of K1 determined in this work and 2k–1 reported previously. The Nernst equation was applied to calculate the change in one-electron reduction potential ΔE1 = E(Q/Q˙–) – E(Q˙–/QH2) in equilibrium (1). The E(Q˙–/QH2) values were calculated from ΔE1 and the values of E(Q/Q˙–) known from the literature. The correlations between E(Q˙–/QH2) and E(Q/Q˙–) as well as between ΔE1 (k1) and E(Q/Q˙–) are discussed. The values of ΔE1 and k1 are suggested to be the key factors governing the autoxidation of QH2.

  在pH 7.40的水性缓冲液中，通过电子顺磁共振（EPR）测定的十一种烷基、甲氧基和氯取代的1,4-苯醌和1,4-萘醌（Q）与相应的氢醌（QH2）混合物中的稳态亚醌浓度（Q˙–）被用于计算平衡常数 (1) Q + QH2⇌Q˙– + Q˙– + 2H+（k1；2k–1；K1 = k1/2k–1）。Q与QH2之间的等比例反应速率常数k1是通过结合本研究中确定的K1与之前报道的2k–1计算得出的。应用能斯特方程计算平衡 (1) 中单电子还原电位的变化ΔE1 = E(Q/Q˙–) - E(Q˙–/QH2)。E(Q˙–/QH2)值是从ΔE1和文献中已知的E(Q/Q˙–)值计算得出的。探讨了E(Q˙–/QH2)与E(Q/Q˙–)之间的关系，及ΔE1 (k1)与E(Q/Q˙–)之间的关系。提出ΔE1和k1的值是决定QH2自氧化的关键因素。