S-cyclopentylmethyl O-ethyl xanthate | 125076-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: S-cyclopentylmethyl O-ethyl xanthate
• 英文别名: S-cyclopentylmethyl-O-ethyl dithiocarbonate；O-ethyl cyclopentylmethylsulfanylmethanethioate
• CAS: 125076-85-9
• 化学式: C₉H₁₆OS₂
• 分子量: 204.357
• InChiKey: YUYXNCDMHCJILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₆O₃S₂ 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到S-cyclopentylmethyl O-ethyl xanthate
  参考文献：
  名称：

  S-烷氧基羰基黄药的新的自由基反应。（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成

  摘要：

  用可见光照射衍生自各种醇的S-烷氧羰基黄药生成具有分叉反应性的烷氧羰基基团：二氧化碳的损失导致脱氧衍生物（即烷基黄药），而分子内加成至适当位置的双键则产生内酯；这些新的反应被应用于（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01184-3

文献信息

• Forbes, Judith E.; Zard, Samir Z., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 5, p. 2034 - 2036
  作者：Forbes, Judith E.、Zard, Samir Z.

  DOI：——

  日期：——
• New radical reactions of S-alkoxycarbonyl xanthates. Total synthesis of (±)-cinnamolide and (±)-methylenolactocin
  作者：Judith E Forbes、Radomir N Saicic、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01184-3

  日期：1999.3

  with visible light of S-alkoxycarbonyl xanthates derived from various alcohols gives rise to alkoxycarbonyl radicals with bifurcate reactivity: loss of carbon dioxide leads to deoxygenated derivatives (i.e. alkyl xanthates) whereas intramolecular addition to a suitably located double bond produces lactones; these new reactions were applied to the total synthesis of (±)-cinnamolide and (±)-methylenolactocin

  用可见光照射衍生自各种醇的S-烷氧羰基黄药生成具有分叉反应性的烷氧羰基基团：二氧化碳的损失导致脱氧衍生物（即烷基黄药），而分子内加成至适当位置的双键则产生内酯；这些新的反应被应用于（±）-肉桂酸酯和（±）-甲基烯醇内酯的全合成。