2-(naphthalen-2-yl)-1-(p-tolyl)ethanone | 1035048-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-1-(p-tolyl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)-2-naphthalen-2-ylethanone
• CAS: 1035048-27-1
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: RGQLKCNLQKRVLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-1-(p-tolyl)ethanone 在 (3R,5S)-5-(hydroxydi(p-phenyl)phenylmethyl)-1-picolinoyl-pyrrolidin-3-yl pivalate 、 三氯硅烷 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (+)-4-methoxy-N-(2-(naphthalen-2-yl)-1-p-tolylethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Highly enantioselective hydrosilylation of N-(1,2-diarylethylidene)arylamines

  摘要：

  通过使用手性路易斯碱作为催化剂，实现了 N-(1,2-diarylethylidene)芳胺的对映体选择性氢化。反应顺利进行，以良好的对映选择性（高达 98%）获得了各种手性 1,2-二叔亚乙基胺，收率高达 99%。此外，其中一种产品还被用于合成一种药物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26672e
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-1-(p-tolyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  钴 (II) 催化立体选择性烯烃异构化：轻松获得无环三取代烯烃

  摘要：

  三取代烯烃的立体选择性合成是有机化学中长期存在的挑战，因为三取代烯烃的 E 和 Z 异构体之间的能量差异很小（与 1,2-二取代烯烃相比）。1,1-二取代烯烃的过渡金属催化异构化可以作为三取代烯烃的替代方法，但由于与反应效率和立体选择性有关的问题，它仍然不发达。在这里，我们展示了一种新型钴催化剂可以克服这些挑战，为获得广泛的三取代烯烃提供有效和立体选择性的途径。该协议与单烯和二烯兼容，并表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。而且，它已被证明是构建有机发光体和氘代三取代烯烃的有用工具。对该机制的初步研究表明，该反应涉及钴氢化物途径。该反应的高立体选择性归因于 π-π 堆积效应和底物和催化剂之间的空间位阻。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02101

文献信息

• Mild, Efficient Friedel−Crafts Acylations from Carboxylic Acids Using Cyanuric Chloride and AlCl₃
  作者：Cyrous O. Kangani、Billy W. Day

  DOI：10.1021/ol800752v

  日期：2008.7.3

  A mild method for Friedel-Crafts acylation with aromatic and aliphatic carboxylic acids using cyanuric chloride, pyridine, and AlCl(3) was developed. Both inter- and intramolecular acylations were achieved at room temperature in high yield and in very short reaction times.

  开发了一种温和的方法，用于使用氰尿酰氯，吡啶和AlCl（3）与芳族和脂肪族羧酸进行Friedel-Crafts酰化。分子间和分子内的酰化反应均在室温下以高收率和很短的反应时间完成。
• Electrochemical oxidation-induced benzyl C H carbonylation for the synthesis of aromatic α-diketones
  作者：Yu-Fang Tan、Yuan Chen、Rui-Xue Li、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153593

  日期：2022.1

  direct carbonylation of benzyl CH bond for the synthesis of aromatic α-diketones is described. In this process, tetrabutylammonium iodide (nBu4NI) not only acts as an electrolyte, but its iodine anion is oxidized to an iodine radical at the anode, acting as a hydrogen atom transfer agent. The iodine radical extracts the benzyl hydrogen atom and causes the carbonylation of the benzyl position, where O2 in

  描述了电化学氧化诱导的苄基 C H 键直接羰基化合成芳族 α-二酮。在这个过程中，四丁基碘化铵（n Bu 4 NI）不仅起到电解质的作用，而且其碘阴离子在阳极被氧化成碘自由基，起到氢原子转移剂的作用。碘自由基提取苄基氢原子并引起苄基位置的羰基化，其中空气中的O 2用作氧源。
• β‐Arylation of Racemic Secondary Benzylic Alcohols to Access Enantioenriched β‐Arylated Alcohols
  作者：Wang Miao、Jinyu Zhang、Yanyan Yang、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202306015

  日期：2023.7.24

  catalyst, the first example of β-arylation of secondary alcohols with aryl bromides has been developed via borrowing hydrogen catalysis enabled by an MPV type hydrogen transfer process. In addition, the enantioconvergent version of the reaction has also been realized under the catalysis of Pd and Ru, allowing for the transformation of racemic secondary alcohols into enantioenriched chiral alcohols with good

  使用单一 Pd 催化剂，通过 MPV 型氢转移过程实现的借氢催化，开发了仲醇与芳基溴的 β-芳基化的第一个例子。此外，在Pd和Ru的催化下也实现了该反应的对映异构体，使得外消旋仲醇转化为具有良好对映选择性的对映异构体丰富的手性醇。
• Site-selective carbonylation of arenes<i>via</i>C(sp²)–H thianthrenation: direct access to 1,2-diarylethanones
  作者：Jiajun Zhang、Le-Cheng Wang、Zhi-Peng Bao、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/d3sc02402d

  日期：——

  Herein, a new reaction for the site-selective carbonylation of arenesviaC(sp²)–H thianthrenation under mild conditions has been developed.

  在此，我们开发了一种在温和条件下通过 C（sp2）-H 硫代苯乙烯化作用对茴香进行位点选择性羰基化的新反应。
• Palladium/Silver-Cocatalyzed Tandem Reactions of Oxabenzonorbornadienes with Substituted Arylacetylenes: A Simple Method for the Preparation of 1,2-Diarylethanones and 1,2-Diarylacetylenes
  作者：Jingchao Chen、Shanshan Liu、Yongyun Zhou、Sifeng Li、Chengyuan Lin、Zhaoxiang Bian、Baomin Fan

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00551

  日期：2015.9.14

  The effective synthesis of 1,2-diarylethanones was achieved using palladium(II) acetate [Pd(OAc)(2)] and silver triflate (AgOTf) as cocatalysts from various oxabenzo-norbomadiene derivatives and substituted arylacetylenes via tandem reactions under mild conditions. Exploration of the oxabenzonorbomadiene substrates showed that the 1,2-diarylacetylenes were obtained from adjacent alkoxy substituted oxabenzonorbornadiene derivatives. Preliminary mechanistic studies indicate that the AgOTf served as an indispensable catalyst, and the mechanism of the tandem reaction was proposed.