(1R,3S)-3-phenylcyclopentanamine | 1388846-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,3S)-3-phenylcyclopentanamine
• 英文别名: (1R,3S)-3-phenylcyclopentan-1-amine
• CAS: 1388846-21-6
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: ZNMXRCDHEJJIIK-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-phenylcyclopentanamine 、 苯甲酸酐 在 甲氧基胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以19.8 mg的产率得到N-((1R,3S)-3-phenylcyclopentyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  带有原位生成的exo导向基团的游离伯胺的催化C（sp3）-H芳基化

  摘要：

  在这里，我们报告了游离伯胺中未活化的脂肪族CH键的钯催化直接芳基化。该方法利用了可在原位生成和去除的外亚胺型导向基团（DG）。一系列未保护的脂族胺是合适的底物，在γ位置进行位点选择性芳基化。甲基以及环状和无环亚甲基均可被活化。此外，当使用苯胺衍生的底物时，通过δ-CHH芳基化获得了初步的成功。还证明了以催化方式使用DG组分的可行性。

  DOI：

  10.1002/anie.201604268
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-bromophenyl)cyclopentanone 在 Raney Nickel 盐酸羟胺 、 氨 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 32.17h， 生成 (1R,3S)-3-phenylcyclopentanamine
  参考文献：
  名称：

  TRPV1 Antagonists

  摘要：

  本文揭示了具有以下式（I）的化合物或药用可接受的盐、溶剂或其组合物，其中X1、X2、X3、X4、J、K、L、X5、X6、Rb、G2和m在规范中有定义。还披露了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。

  公开号：

  US20120245163A1

文献信息

• Discovery and synthesis of tetrahydropyrimidinedione-4-carboxamides as endothelial lipase inhibitors
  作者：Carol H. Hu、Tammy C. Wang、Jennifer X. Qiao、Lauren Haque、Alice Y.A. Chen、David S. Taylor、Xiaohong Ying、Joelle M. Onorato、Michael Galella、Hong Shen、Christine S. Huang、Nathalie Toussaint、Yi-Xin Li、Lynn Abell、Leonard P. Adam、David Gordon、Ruth R. Wexler、Heather J. Finlay

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.022

  日期：2018.12

  Endothelial lipase (EL) inhibitors have been shown to elevate HDL-C levels in pre-clinical murine models and have potential benefit in prevention and treatment of cardiovascular diseases. Modification of the 1-ethyl-3-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one (DHP) lead, 1, led to the discovery of a series of potent tetra- hydropyrimidinedione (THP) EL inhibitors. Synthesis and SAR studies including modification of the amide group, together with changes on the pyrimidinone core led to a series of arylcycloalkyl, indanyl, and tetralinyl substituted 5-amino or 5-hydroxypyrimidinedione-4-carboxamides. Several compounds were advanced to PK evaluation. Among them, compound 4a was one of the most potent with measurable ELHDL hSerum potency and compound 3g demonstrated the best overall pharmacokinetic parameters.
• US8802711B2
  申请人：——

  公开号：US8802711B2

  公开（公告）日：2014-08-12