5,6-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazolin-2-carbonyl chloride | 69387-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazolin-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 5,6-Dihydro-5-oxopyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carbonyl chloride；5-oxo-6H-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carbonyl chloride
• CAS: 69387-57-1
• 化学式: C₁₁H₆ClN₃O₂
• 分子量: 247.641
• InChiKey: ABUXFYYCYWNJTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丙醇 、 5,6-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazolin-2-carbonyl chloride 以 苯 为溶剂， 生成 5-Oxo-5,6-dihydro-pyrazolo[1,5-c]quinazoline-2-carboxylic acid isopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑并[1,5-c]喹唑啉的合成和结合活性作为验证苯并二氮杂receptor受体配体的任选结合位点的工具。

  摘要：

  报道了一些2-取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉在苯二氮杂receptor受体上的合成和结合活性。标题化合物在位置1上没有质子受体原子的结构活性关系和体外功效与某些先前报道的三环杂芳族化合物相似。这表明在位置1的质子受体是仅影响效力的苯并二氮杂receptor受体配体的任选结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm9509206
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-5-氧代-吡唑并(1,5-c)喹唑啉-2-羧酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 生成 5,6-dihydro-5-oxo-pyrazolo[1,5-c]quinazolin-2-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- c ]喹唑啉衍生物及其简化的类似物作为腺苷受体拮抗剂：合成，结构亲和性关系和分子建模研究

  摘要：

  许多-5-氧代吡唑并[1,5- Ç ]喹唑啉（系列B-1 ），在轴承位置2所要求保护的（杂）芳基部分（化合物1 - 8），还包括羧酸酯基团（9 - 14）被设计为hA 3 AR拮抗剂。这项研究产生了一些有趣的化合物，它们具有良好的hA 3受体亲和力和高选择性，在所有其他AR亚型中都完全没有活性。相反，相应的5-氨基衍生物（B-2系列）在hA 3 AR处不结合或以非常低的亲和力结合，唯一的例外是5- N-苯甲酰基化合物19表示在高μ摩尔范围内的hA 3 K i值。导致了一些5（3）的识别的合成中间体的评估- （2-氨基苯基）-3（5） - （杂）芳基吡唑20 - 24具有适度的亲和力，但朝向HA高选择性3 AR亚型。进行本文报道的三环和简化衍生物的分子对接以描述它们与我们的hA 3受体模型的假设结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.10.031

文献信息

• Pyrazolo(1,5-c)quinazoline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04128644A1

  公开（公告）日：1978-12-05

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; R.sup.2 is cyano; ##STR2## (wherein Z is a single bond or ##STR3## X is O or S); ##STR4## (wherein R.sup.9 is hydrogen or alkyl, Q is CH or N); ##STR5## wherein R.sup.6 is amino, alkylamino, dialkylamino, haloalkyl or ##STR6## and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, substituted benzyloxy, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro and trifluoromethyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are defined hereinafter.

  提供具有以下结构的化合物：##STR1##其中R.sup.1为氢，1-3个碳的烷基，苯基（可由R.sup.4取代）; R.sup.2为氰基; ##STR2##（其中Z为单键或##STR3## X为O或S）; ##STR4##（其中R.sup.9为氢或烷基，Q为CH或N）; ##STR5##其中R.sup.6为氨基，烷基氨基，双烷基氨基，卤代烷基或##STR6##，而R.sup.4和R.sup.5相同或不同，并表示氢，低烷基，低烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，取代苄氧基，羟基，卤素（Cl，Br和F），硝基和三氟甲基; 而R.sup.7，R.sup.8，m和n在此后被定义。
• Pyrazolo(1,5-c)quinazoline derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04145420A1

  公开（公告）日：1979-03-20

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; R.sup.2 is cyano; ##STR2## (wherein Z is a single bond or ##STR3## X is O or S); ##STR4## (wherein R.sup.9 is hydrogen or alkyl, Q is CH or N); ##STR5## wherein R.sup.6 is amino, alkylamino, dialkylamino, haloalkyl or ##STR6## and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, substituted benzyloxy, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro and trifluoromethyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are as defined hereinafter.

  提供具有以下结构的化合物 ##STR1## 其中R.sup.1是氢，1-3个碳的烷基，苯基（可由R.sup.4取代）; R.sup.2是氰基; ##STR2##（其中Z是单键或##STR3## X是O或S）; ##STR4##（其中R.sup.9是氢或烷基，Q是CH或N）; ##STR5##其中R.sup.6是氨基，烷基氨基，二烷基氨基，卤代烷基或##STR6##，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢，低烷基，低烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，取代苄氧基，羟基，卤素（Cl，Br和F），硝基和三氟甲基; R.sup.7，R.sup.8，m和n如下所定义。
• Pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04164578A1

  公开（公告）日：1979-08-14

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; R.sup.2 is cyano; ##STR2## (wherein Z is a single bond or ##STR3## (wherein R.sup.9. is hydrogen or alkyl, Q is CH or N); ##STR4## wherein R.sup.6 is amino, alkylamino, dialkylamino, haloalkyl or ##STR5## and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, substituted benzyloxy, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro and trifluoromethyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are as defined hereinafter. These compounds are useful as anti-allergy agents.

  提供具有以下结构的化合物##STR1##其中R.sup.1是氢，1-3碳的烷基，苯基可选择由R.sup.4取代; R.sup.2是氰基; ##STR2##（其中Z是单键或##STR3##（其中R.sup.9.是氢或烷基，Q是CH或N）; ##STR4##其中R.sup.6是氨基，烷基氨基，二烷基氨基，卤代烷基或##STR5##，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢，低烷基，低烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，取代苄氧基，羟基，卤素（Cl，Br和F），硝基和三氟甲基; R.sup.7，R.sup.8，m和n如下所定义。这些化合物可用作抗过敏剂。
• Method for making pyrazolo[1,5-c]quinazoline derivatives and related
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04179561A1

  公开（公告）日：1979-12-18

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 or ##STR2## R.sup.2 is ##STR3## hydrogen, lower alkyl or phenyl optionally substituted by R.sup.4 with the proviso that at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is ##STR4## R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, benzyl or phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, benzyloxy having a single mono-lower alkoxy substituent, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro, and trifluoromethyl; R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, alkanoyl, aroyl, aralkanoyl, aralkyl or phenyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are as defined hereinafter.

  提供具有以下结构的化合物##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，R.sup.1是氢，1-3个碳的烷基，苯基可选地被R.sup.4或##STR2##取代，R.sup.2是##STR3##氢，较低的烷基或苯基，可选地由R.sup.4取代，但至少有一个R.sup.1和R.sup.2是##STR4## R.sup.3是氢，较低的烷基，苄基或苯基，可选地由R.sup.4取代; R.sup.4和R.sup.5相同或不同，表示氢，较低的烷基，较低的烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，带有单个单烷氧基取代物的苄氧基，羟基，卤素（Cl，Br和F），硝基和三氟甲基; R.sup.6是氢，较低的烷基，烷酰基，芳香酰基，芳基烷酰基，芳基烷基或苯基; R.sup.7，R.sup.8，m和n的定义如下。
• Pyrazolo [1,5-C]quinazoline derivatives and related compounds
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04076818A1

  公开（公告）日：1978-02-28

  Compounds are provided having the structure ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and R.sup.1 is hydrogen, alkyl of 1-3 carbons, phenyl optionally substituted by R.sup.4 or ##STR2## hydrogen, lower alkyl or phenyl optionally substituted by R.sup.4 with the proviso that at least one of R.sup.1 and R.sup.2 is ##STR3## R.sup.3 is hydrogen, lower alkyl, benzyl or phenyl optionally substituted by R.sup.4 ; and R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and represent hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, alkanoyloxy, benzyloxy, hydroxy, halogen (Cl, Br and F), nitro, and trifluoromethyl; R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl, alkanoyl, aroyl, aralkanoyl, aralkyl or phenyl; and R.sup.7, R.sup.8, m and n are as defined hereinafter. These compounds are useful as anti-allergics.

  提供具有结构式##STR1##的化合物，其中R.sup.1和R.sup.2可以相同或不同，而R.sup.1是氢，1-3碳的烷基，苯基，可选地由R.sup.4或##STR2##取代，氢，较低的烷基或苯基，可选地由R.sup.4取代，但至少其中之一是##STR3##，R.sup.3是氢，较低的烷基，苄基或苯基，可选地由R.sup.4取代; R.sup.4和R.sup.5相同或不同，代表氢，较低的烷基，较低的烷氧基，烷酰氧基，苄氧基，羟基，卤素（Cl，Br和F），硝基和三氟甲基; R.sup.6是氢，较低的烷基，烷酰基，芳酰基，芳基烷酰基，芳基烷基或苯基; R.sup.7，R.sup.8，m和n的定义如下。这些化合物可用作抗过敏剂。