1-(naphthalen-1-yl)hept-1-yn-3-one | 1616859-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)hept-1-yn-3-one
• CAS: 1616859-95-0
• 化学式: C₁₇H₁₆O
• 分子量: 236.313
• InChiKey: HXVNNWUFLJUWQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.3±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)hept-2-yn-1-one 在 silver tetrafluoroborate 、 氯[三(2,4-二叔丁基苯基)亚磷酸]金 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-(naphthalen-1-yl)hept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed 1,3-Transposition of Ynones

  摘要：

  An efficient, regioselective gold-catalyzed 1,3-transposition reaction of ynones and diynones has been developed. It was found that stereoelectronic (interrupted conjugation) and electronic (extended conjugation) factors could efficiently govern the regioselectivity of this thermodynamically controlled transformation. The produced conjugated diynones were efficiently transformed into diverse alkyne-substituted five- and six-membered heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ja504892c