2,8-dibromo-6,6,12,12-tetraoctyl-6,12-dihydrodiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine | 891194-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,8-dibromo-6,6,12,12-tetraoctyl-6,12-dihydrodiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine
• CAS: 891194-14-2
• 化学式: C₅₀H₇₄Br₂N₂
• 分子量: 862.959
• InChiKey: PZNKTQOKTYGBNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.54
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromo-6,6,12,12-tetraoctyl-6,12-dihydrodiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine 在 正丁基锂 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以45%的产率得到2,8-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-6,6,12,12-tetraoctyl-6,12-dihydrodiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型二茚并吡嗪-苯并三唑共聚物的开发，可在有机场效应晶体管，聚合物太阳能电池和发光二极管中实现多功能应用

  摘要：

  合成了一种新的含6,12-二氢二茚并[1,2-b; 1'，2'-e]吡嗪供体和苯并三唑受体的供体-受体（DA）共聚物（PIPY-DTBTA），并对其进行了表征。应用在有机场效应晶体管（OFET），聚合物太阳能电池（PSC）和聚合物发光二极管（PLED）中。该聚合物具有高分子量，出色的成膜能力，深的HOMO能级和良好的溶液加工性。基于该聚合物的溶液处理的薄膜OFET显示出良好的p型特性，具有高达0.0521cm 2  V -1  s -1的高空穴迁移率。包含该聚合物和PC 61的本体异质结PSCBM的功率转换效率（PCE）为0.77％。基于PIPY-DTBTA的单层PLED在6 V的开启电压下发出黄红色的光，最大亮度为385 cd m -2。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2012.04.033
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 亚硝酸正戊酯 、 四丁基溴化铵 、 Ammonium hydroxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 134.0h， 生成 2,8-dibromo-6,6,12,12-tetraoctyl-6,12-dihydrodiindeno[1,2-b;1',2'-e]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型二茚并吡嗪-苯并三唑共聚物的开发，可在有机场效应晶体管，聚合物太阳能电池和发光二极管中实现多功能应用

  摘要：

  合成了一种新的含6,12-二氢二茚并[1,2-b; 1'，2'-e]吡嗪供体和苯并三唑受体的供体-受体（DA）共聚物（PIPY-DTBTA），并对其进行了表征。应用在有机场效应晶体管（OFET），聚合物太阳能电池（PSC）和聚合物发光二极管（PLED）中。该聚合物具有高分子量，出色的成膜能力，深的HOMO能级和良好的溶液加工性。基于该聚合物的溶液处理的薄膜OFET显示出良好的p型特性，具有高达0.0521cm 2  V -1  s -1的高空穴迁移率。包含该聚合物和PC 61的本体异质结PSCBM的功率转换效率（PCE）为0.77％。基于PIPY-DTBTA的单层PLED在6 V的开启电压下发出黄红色的光，最大亮度为385 cd m -2。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2012.04.033

文献信息

• 一种基于二茚并吡嗪的A-π-D-π-A型有机小分子及其制备方法与应用
  申请人：湘潭大学

  公开号：CN110818698A

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种基于二茚并吡嗪的A‑π‑D‑π‑A型有机小分子及其制备方法与应用。A‑π‑D‑π‑A型有机小分子中，以给电子的IPY单元为中心核D，噻吩为π共轭桥，3‑(二氰基亚甲基)茚‑1‑酮或5,6‑二氯‑3‑(二氰基亚甲基)茚‑1‑酮或5,6‑二氟‑3‑(二氰基亚甲基)茚‑1‑酮等)为吸电子末端A。制备方法由中间体M1和A在溶剂和催化剂的作用下进行Knoevenagel缩合反应得到。本发明通过改变不同吸电子末端A能够实现对A‑π‑D‑π‑A型有机小分子对小分子结构、吸收光谱、带隙、前线分子轨道能级等光电性能的调控，制备出优异光电性能的小分子光电功能材料，可应用于制备有机太阳能电池。