ethyl 4-(2-methylbenzothiophen-3-yl)-3-oxobutanoate | 1318804-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-(2-methylbenzothiophen-3-yl)-3-oxobutanoate
• CAS: 1318804-53-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: HCIDQSYZACCIPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-methylbenzothiophen-3-yl)-3-oxobutanoate 、 Alpha-溴代-4-吗啡啉苯乙酮 在 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于带有二烷基氨基的2,3-二芳基环戊-2-烯-1-酮的可光和PH转换的荧光二芳烃

  摘要：

  合成了新的含2,3-二芳基环戊-2-en-1-one（DCP）系列二烷氨基的二芳烃，并研究了其光致变色，荧光和酸性变色特征。结果表明，这些物质的光致变色特性强烈依赖于其结构。光致变色分子的非对称性是正确控制和调整二芳烃的参数的有力工具。已经发现合成的最有希望的DCP是在乙烯“桥”中而不是芳基部分中含有二烷基氨基的那些，因为它们具有光和pH可转换的发射以及热稳定性。已经确定，在苯戊烯酮环的第二位置引入苯残基导致光致变色性质的消失。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2015.09.027
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylbenzo[b]thiophen-3-yl)acetic acid 在 水 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 ethyl 4-(2-methylbenzothiophen-3-yl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Acylation of Meldrum’s acid with arylacetic acid imidazolides as a convenient method for the synthesis of 4-aryl-3-oxobutanoates

  摘要：

  在 1,1′-羰基二咪唑存在下，(庚)芳基乙酸在乙醇中对 Meldrum's 酸进行 C-酰化，可高产 4-(庚)芳基-3-氧代丁酸乙酯。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0019-9

文献信息

• Synthesis of new photochromic diarylethenes of cyclopentenone series by Nazarov reaction
  作者：Valerii Z. Shirinian、Andrey G. Lvov、Anna M. Yanina、Vadim V. Kachala、Mikhail Krayushkin

  DOI：10.1007/s10593-015-1690-9

  日期：2015.3

  [GRAPHICS]An effective method is proposed for the synthesis of photochromic diarylethenes of cyclopentenone series with SnCl4-catalyzed 4 pi-electron cyclization of divinyl ketones by Nazarov reaction as the key step. It was shown that the introduction of an aryl group at position 4 of the cyclopentenone ring significantly improved the quantum yield of diarylethene photocyclization reaction.