N,N-dimethyl-N'-[(2-naphthalenyl)methylene]sulfamide | 1153630-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N-dimethyl-N'-[(2-naphthalenyl)methylene]sulfamide
• 英文别名: 2-(Dimethylsulfamoyliminomethyl)naphthalene
• CAS: 1153630-47-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: XYZGGMOCLSWLFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106 °C(Solvent: Isopropanol)
• 沸点：
  429.3±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-N'-[(2-naphthalenyl)methylene]sulfamide 、 2,2'-(3-phenylpropane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 (S)-(+)-(3,5-二氧-4-磷-环庚并[2,1-a] 、 copper(I) bromide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 以76%的产率得到N,N-dimethyl-N'-[(1S,2R)-1-(naphthalen-2-yl)-4-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)butyl]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的1,1-二硼烷基烷烃向无环芳基亚胺的非对映和对映选择性加成反应，改进了β-氨基硼酸酯的合成

  摘要：

  我们在本文中描述了一种改进的和可扩展的程序，以实现将铜催化的1，1-二硼烷基烷烃的非对映和对映选择性的1，2-加成至N-保护的无环芳基亚胺。我们发现N，N-二甲基氨磺酰基的安装为N无环芳基亚胺中的β-保护基团可以使1,2-加成反应以良好至优异的非对映选择性和对映选择性进行，从而以高收率提供带有邻位手性仲胺和仲硼酸酯的β-氨基硼酸酯。该反应可以轻松放大至克级（3.25克），突出了所开发方法的有用性。还证明了将所得的β-氨基硼酸酯转化为其他对映体富集的化合物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00179
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基磺酰胺 、 2-萘甲醛 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N,N-dimethyl-N'-[(2-naphthalenyl)methylene]sulfamide
  参考文献：
  名称：

  P′CP′-Pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines

  摘要：

  The P'CP'-pincer palladium complex-catalyzed allylation of N,N-dimethylsulfamoyl-protected aldimines with allyl(tributyl)stannane is investigated for the preparation of N-homoallylic sulfamides. The desired N,N-dimethylsulfamoyl-protected products are obtained in moderate to high yields in DMF under very mild conditions and a high yielding and convenient deprotection of the N,N-dimethylsulfamoyl group is also demonstrated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.187

文献信息

• Development of Binaphthyl-Based Chiral Dienes for Rhodium(I)-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylsulfamoyl-Protected Aldimines
  作者：Ziping Cao、Haifeng Du

  DOI：10.1021/ol1008087

  日期：2010.6.4

  A variety of binaphthyl-based chiral dienes were synthesized and utilized as steering ligands for the enantioselective arylation of N,N-dimethylsultamoyl-protected aldimines with arylboronic acids, and moderate to good yields and up to 84% ee were achieved.