1-(α-hydroxybenzyl)-2-naphthol | 40473-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(α-hydroxybenzyl)-2-naphthol
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(α-hydroxybenzyl)naphthalene；(rac)-1-[hydroxy(phenyl)methyl]-2-naphthol；(+/-)-2-Hydroxy-1-(α-hydroxy-benzyl)-naphthalin；(+/-)-1-(α-Hydroxy-benzyl)-naphthol-(2)；(2-Hydroxy-[1]naphthyl)-phenyl-methanol；1-[Hydroxy(phenyl)methyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 40473-53-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: KLEKSFZAKFCYDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119 °C
• 沸点：
  441.4±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.253±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(α-hydroxybenzyl)-2-naphthol 在 S-联萘酚磷酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 以96 %的产率得到14-phenyl-14H-dibenzo[a.j]xanthene
  参考文献：
  名称：

  Brønsted 酸催化 Friedel-Crafts 烷基化萘酚与原位生成的萘酚衍生的邻醌甲基化物：手性和非手性呫吨衍生物的合成

  摘要：

  我们在本文中公开了一种对映选择性方案，用于布朗斯台德酸催化将萘酚加成到原位生成的萘酚衍生的邻苯二酚甲基化物 ( o -QMs)，然后进行分子内环化，在下面的一锅反应序列中提供取代的手性呫吨衍生物温和的条件。该过程用于使用手性磷酸 (CPA) 催化剂将萘酚衍生的邻羟基苄醇转化为反应性萘酚衍生的o -QM。此外，它有助于通过氢键结合随后分子内环化来控制碳-碳键形成事件的对映选择性。此外，我们首次观察到 Brønsted 酸催化的 C(sp 2)–C(sp 3 ) 萘酚衍生的邻羟基苄醇的键裂解，用于合成非手性呫吨（含西格玛平面）衍生物，收率良好。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02939
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 sodium amalgam 作用下， 生成 1-(α-hydroxybenzyl)-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Dilthey; Dornheim, Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1937, vol. <2> 149, p. 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A green synthesis of unsymmetrical triarylmethanes via indium (III) triflate catalyzed Friedel Crafts alkylation of o -hydroxy bisbenzylic alcohols under solvent free conditions
  作者：Sankalan Mondal、Deblina Roy、Manoj Kumar Jaiswal、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.11.049

  日期：2018.1

  Using indium (III) triflate as a mild Lewis acid catalyst, the Friedel Crafts alkylation of o-hydroxy bisbenzylic alcohols with aromatic/heteroaromatic arenes under solvent free conditions was achieved to give the corresponding unsymmetrical triarylmethanes in high yields (up to 80% yield). Calculation of the different green metrics for the above reaction revealed it to have high atom economy (94–96%)

  使用三氟甲磺酸铟（III）作为温和的路易斯酸催化剂，将Friedel Crafts烷基化为邻在无溶剂条件下获得了具有芳族/杂芳族芳烃的-羟基双苄基醇，以高收率（最高收率80％）得到了相应的不对称三芳基甲烷。对上述反应的不同绿色度量的计算表明，它具有较高的原子经济性（94-96％），较高的反应质量效率（66-77％）和较高的碳效率（70-80％）。发现路易斯酸是耐空气和潮湿的。发现该协议操作简单，可以在“开放式烧瓶”中进行，而留下的水是唯一的副产品。令人欣慰的是，路易斯酸催化剂可以循环使用并重复使用多达5个催化循环，而不会影响收率，因此进一步突出了该方案的重要性。
• A base-promoted cascade reaction of α,β-unsaturated <i>N</i>-tosylhydrazones with <i>o</i>-hydroxybenzyl alcohols: highly regioselective synthesis of <i>N-sec</i>-alkylpyrazoles
  作者：Lian-Mei Chen、Juan Zhao、An-Jie Xia、Xiao-Qiang Guo、Ya Gan、Chuang Zhou、Zai-Jun Yang、Jun Yang、Tai-Ran Kang

  DOI：10.1039/c9ob01780a

  日期：——

  N-sec-alkylpyrazoles through a base-promoted cascade cyclization/Michael addition reaction of α,β-unsaturated N-tosylhydrazones with ortho-hydroxybenzyl alcohols has been developed. The desired products containing di- or triaryl groups at the same carbon atom were afforded in good to excellent yields with excellent regioselectivities (>20 : 1). Moreover, a three-component reaction of ortho-hydroxybenzyl alcohols, α

  已经开发了一种通过α，β-不饱和N-甲苯磺酰with与邻羟基苄醇的碱促进的级联环化/ Michael加成反应合成N-仲烷基吡唑的有效方法。所提供的具有在相同碳原子上的二芳基或三芳基基团的期望产物以良好至优异的产率以及优异的区域选择性（＞ 20∶1）得到。此外，还进行了邻羟基苄醇，α，β-不饱和N-甲苯磺酰azo和饱和N-甲苯磺酰nes的三组分反应，以高收率得到吡唑。该反应以简单的操作提供了一条新的途径制备三芳基甲烷，适用于大规模合成。
• Tris(pentafluorophenyl)borane-Catalyzed Alkylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Benzylic Alcohols: Access to Oxygenated Heterocycles
  作者：Chada Reddy、Jonnalagadda Vijaykumar、René Grée

  DOI：10.1055/s-0030-1258214

  日期：2010.11

  rane has found to be an effective catalyst for the alkylation of 1,3-dicarbonyl compounds using benzylic alcohols as alkylating agents. Various 1,3-dicarbonyl compounds reacted cleanly with different benzylic alcohols to provide the corresponding monoalkylated products in good yield. In addition tris(pentafluorophenyl)borane efficiently promoted the C3 alkylation of 4-hydroxycoumarins. Further, several

  已经发现三（五氟苯基）硼烷是使用苄醇作为烷基化剂将1，3-二羰基化合物烷基化的有效催化剂。各种1,3-二羰基化合物可与不同的苄醇干净地反应，以高收率提供相应的单烷基化产物。另外，三（五氟苯基）硼烷有效地促进了4-羟基香豆素的C3烷基化。此外，已经使用所述方法学作为关键步骤制备了几种氧化的杂环，例如呋喃，4 H-色烯和呋喃香豆素。 三（五氟苯基）硼烷-1,3-二羰基化合物-苄醇-烷基化-杂环
• Über Mannichbasen, 21. Mitt.1) Austauschreaktionen von Phenolmannichbasen
  作者：Hans Möhrle、Christoph Miller

  DOI：10.1002/ardp.19833160309

  日期：——

  Verschiedene p‐Phenolmannichbasen und in geringerem Umfang auch o‐Derivate erleiden beim Erhitzen in wäßrig‐alkoholischem Milieu unter Zusatz von Na2EDTA oder Essigsäure Amin‐Eliminierung mit anschließender Addition der Lösungsmittel an das Chinon‐Methid zu entsprechenden Alkoholen und Ethern.

  各种对苯酚曼尼希碱和较小程度上的邻衍生物，在加入 Na2EDTA 或乙酸的水-醇介质中加热时，会发生胺消除，随后将溶剂加入到醌甲基化物中形成相应的醇和醚。
• Asymmetric Synthesis of 2,3-Dihydrobenzofurans by a [4+1] Annulation Between Ammonium Ylides and In Situ Generated <i>o</i> -Quinone Methides
  作者：Nicole Meisinger、Lukas Roiser、Uwe Monkowius、Markus Himmelsbach、Raphaël Robiette、Mario Waser

  DOI：10.1002/chem.201700171

  日期：2017.4.11

  ammonium ylides and o-quinone methides for the synthesis of a variety of 2,3-dihydrobenzofurans has been developed. The key factors controlling the reactivity and stereoselectivity were systematically investigated by experimental and computational means and the energy profiles obtained provide a deeper insight into the mechanistic details of this reaction.

  已经开发了在原位产生的铵叶立德和邻醌甲基化物之间的高度对映和非对映选择性 [4+1] 环化，用于合成各种 2,3-二氢苯并呋喃。通过实验和计算方法系统地研究了控制反应性和立体选择性的关键因素，获得的能量分布提供了对该反应机理细节的更深入了解。