4-(2-naphthyl)phenylacetic acid | 109250-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-naphthyl)phenylacetic acid
• 英文别名: (4-[2]Naphthyl-phenyl)-essigsaeure；(4-Naphthalen-2-yl-phenyl)-acetic acid；2-(4-(Naphthalen-2-yl)phenyl)acetic acid；2-(4-naphthalen-2-ylphenyl)acetic acid
• CAS: 109250-75-1
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: RQMOUSUSZRFBFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-187 °C
• 沸点：
  466.4±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-(naphthalen-2-yl)phenyl)acetate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到4-(2-naphthyl)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidyl inhibitors of VLA-4 dependent cell binding useful in treating inflammatory, autoimmune, and respiratory diseases

  摘要：

  本发明涉及一类非肽类化合物，其中这些化合物是VLA-4抑制剂，用于治疗炎症性、自身免疫和呼吸道疾病，这些化合物包括如下式（1.0.0）的化合物： 1 以及其药学上可接受的盐和其他前药衍生物，其中： A为（C 1 -C 6 ）烷基，环烷基，芳基，杂芳基或杂环烷基，可选地取代为0至3个R 9 ；或者是从以下基团中选择的成员：A 1 -NHC(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHC(═O)O-A 2 -，A 1 -OC(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHSO 2 NH-A 2 -，A 1 -NHC(═O)-A 2 -，A 1 -C(═O)NH-A 2 -，A 1 -NHSO 2 -A 2 -，A 1 -SO 2 NH-A 2 -，A 1 -(CH 2 ) r -A 2 -，其中A 1 和A 2 各自独立地选择自氢，芳基，（C 1 -C 6 ）烷基，（C 2 -C 6 ）烯基，（C 2 -C 6 ）炔基，环烷基，杂芳基和杂环烷基，取代为0至3个R 9 ； B是独立地从以下成员中选择的： 2 E是单键；—O—；—NR 10 —；—CH═CH—；—CC—；—S(═) q ；—CR 11 R 12 NR 10 —；或—CR 11 R 12 ； X是—O—；—C(═O)—；—S(═O) q —；或—NR 10 —；X 1 ，X 2 和X 3 各自独立地选择自CH，CR 9 或N；Y是单键；—C(═O)—；—C(═S)—；或—S(═O) 2 —；R 7 是（C 1 -C 6 ）烷基；（CH 2 ） k OR 5 ；（CH 2 ） k NR 6 C(═O)R 5 ；（CH 2 ） k NR 6 C(═O)OR 5 ；（CH 2 ） k NR 6 SO 2 R 5 ；（CH 2 ） k NR 6 R 5 ；F；CF 3 ；OCF 3 ；芳基，取代为0至3个R 9 ；杂环烷基，取代为0至3个R 9 ；杂芳基，取代为0至3个R 9 ；环烷基，取代为0至3个R 9 ；或R 7 可以与R 8 一起形成环烷基或杂环烷基环；或R 7 可以与R 11 一起形成环烷基或杂环烷基环；而R 8 是氢；F；（C 1 -C 6 ）烷基或（C 1 -C 6 ）烷氧基。

  公开号：

  US20020049236A1

文献信息

• Photostimulated Reactions of Phenylacetic Acid Dianions with Aryl Halides. Influence of the Metallic Cation on the Regiochemistry of Arylation
  作者：Godson C. Nwokogu、Jim-Wah Wong、Thomas D. Greenwood、James F. Wolfe

  DOI：10.1021/ol006177f

  日期：2000.8.1

  [reaction: see text]Phenylacetic acid dianions react via what appears to be an S(RN)1 process with aryl halides under photostimulation to afford aryl substitution products 5 and 6. When the counterion is K+, only 4-biphenylacetic acids 5 are obtained. Both alpha- and para-coupling occurs with Na+ to give a mixture of 5 and 6, while exclusive formation of diphenylacetic acids 6 is observed with the

  [反应：参见正文]在光刺激下，苯乙酸二价阴离子通过看起来像S（RN）1的过程与芳基卤化物反应，得到芳基取代产物5和6。当抗衡离子为K +时，仅获得4-联苯乙酸5。 。Na +发生α-偶联和对偶联，得到5和6的混合物，而二硫代盐1则观察到二苯基乙酸6的排他性形成。
• The Friedel-Crafts Condensation of trans-2-Hydroxycyclohexaneacetic Acid Lactone with Aromatic Hydrocarbons. I. Benzene and Naphthalene
  作者：Donald D. Phillips、D. N. Chatterjee

  DOI：10.1021/ja01539a022

  日期：1958.3
• NON-PEPTIDYL INHIBITORS OF VLA-4 DEPENDENT CELL BINDING USEFUL IN TREATING INFLAMMATORY, AUTOIMMUNE, AND RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Pfizer Products Inc.

  公开号：EP1244656A1

  公开（公告）日：2002-10-02
• US6667331B2
  申请人：——

  公开号：US6667331B2

  公开（公告）日：2003-12-23
• US6668527B2
  申请人：——

  公开号：US6668527B2

  公开（公告）日：2003-12-30