2-(5-bromo-2-hydroxybenzylideneamino)pyridin-3-ol | 662167-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-hydroxybenzylideneamino)pyridin-3-ol
• 英文别名: 4-Bromo-6-{[(3-hydroxypyridin-2-yl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one；2-[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylideneamino]pyridin-3-ol
• CAS: 662167-96-6
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₂
• 分子量: 293.12
• InChiKey: AHCWOQDYYFOWDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 2-(5-bromo-2-hydroxybenzylideneamino)pyridin-3-ol 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.11h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Microwave synthesis and spectral, thermal and antimicrobial activities of some novel transition metal complexes with tridentate Schiff base ligands

  摘要：

  由 2-[(5-溴-2-羟基苯亚甲基)氨基]吡啶-3-醇 (BSAP) 由 2-[(5-溴-2-羟基苯亚甲基)氨基]吡啶-3-醇 (BSAP) 和 {5-氯-2-[(2-羟基亚萘基)氨基]苯基}-苯基甲酮 (HNAC) 采用传统和微波方法合成。这些 通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、FAB-质量、摩尔 电导率、电子能谱、ESR、磁感应强度、热、循环伏安法、电 循环伏安法、电导率和 XRD 分析。分析数据 分析数据显示，所有配合物的金属配位比均为 1:1，配位数为 4 或 6。 配位数为 4 或 6。红外数据显示，配体与金属离子的配位为 以三叉方式与金属离子配位。FAB 质量和热数据显示 配合物的降解模式。金属 络合物的热行为表明，水合络合物首先失去水合的水分子 水合络合物在第一步中失去水分子，随后配体分子在第二步中分解。 在随后的步骤中，配体分子发生分解。金属络合物的晶系、晶格参数、单胞体积 的晶系、晶格参数、单胞体积和单胞分子数。 通过 XRD 分析确定。X 射线衍射图显示了复合物的结晶性质。 复合物的结晶性质。还测量了金属络合物的固态电导率。 还测量了金属复合物的固态电导率。固态电导率研究反映了 络合物的半导体性质。希夫碱和金属配合物 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌金黄色葡萄球菌具有良好的活性。 金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌以及真菌黑曲霉和白念珠菌表现出良好的活性。 黑曲霉和白色念珠菌。抗菌结果还表明 金属复合物的抗菌活性优于席夫碱。 希夫碱。

  DOI：

  10.2298/jsc111001023j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-羟基吡啶 、 5-溴水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.07h， 以87.6%的产率得到2-(5-bromo-2-hydroxybenzylideneamino)pyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Microwave synthesis and spectral, thermal and antimicrobial activities of some novel transition metal complexes with tridentate Schiff base ligands

  摘要：

  由 2-[(5-溴-2-羟基苯亚甲基)氨基]吡啶-3-醇 (BSAP) 由 2-[(5-溴-2-羟基苯亚甲基)氨基]吡啶-3-醇 (BSAP) 和 {5-氯-2-[(2-羟基亚萘基)氨基]苯基}-苯基甲酮 (HNAC) 采用传统和微波方法合成。这些 通过元素分析、傅立叶变换红外光谱、FAB-质量、摩尔 电导率、电子能谱、ESR、磁感应强度、热、循环伏安法、电 循环伏安法、电导率和 XRD 分析。分析数据 分析数据显示，所有配合物的金属配位比均为 1:1，配位数为 4 或 6。 配位数为 4 或 6。红外数据显示，配体与金属离子的配位为 以三叉方式与金属离子配位。FAB 质量和热数据显示 配合物的降解模式。金属 络合物的热行为表明，水合络合物首先失去水合的水分子 水合络合物在第一步中失去水分子，随后配体分子在第二步中分解。 在随后的步骤中，配体分子发生分解。金属络合物的晶系、晶格参数、单胞体积 的晶系、晶格参数、单胞体积和单胞分子数。 通过 XRD 分析确定。X 射线衍射图显示了复合物的结晶性质。 复合物的结晶性质。还测量了金属络合物的固态电导率。 还测量了金属复合物的固态电导率。固态电导率研究反映了 络合物的半导体性质。希夫碱和金属配合物 对革兰氏阳性菌金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌金黄色葡萄球菌具有良好的活性。 金黄色葡萄球菌和革兰氏阴性菌大肠杆菌以及真菌黑曲霉和白念珠菌表现出良好的活性。 黑曲霉和白色念珠菌。抗菌结果还表明 金属复合物的抗菌活性优于席夫碱。 希夫碱。

  DOI：

  10.2298/jsc111001023j

文献信息

• Synthesis, structural characterization and antibacterial activity of diorganotin(IV) complexes with ONO tridentate Schiff bases containing pyridine ring
  作者：Tahereh Sedaghat、Razieh Habibi、Hossein Motamedi、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.010

  日期：2012.12

  organotin(IV) complexes, were obtained by reaction of SnR2Cl2 (R = Ph, Me, Bu) with ONO donor Schiff bases. The synthesized complexes have been investigated by elemental analysis and IR, 1H NMR, and 119Sn NMR spectroscopy. These data show that the Schiff base acts as a tridentate dianionic ligand and coordinates via the imine nitrogen and two oxygen atoms. The X-ray crystallography of complex 4 shows

  通过SnR 2 Cl 2（R = Ph，Me，Bu）与ONO供体席夫碱的反应获得了五种有机锡（IV）配合物。合成的配合物已通过元素分析和IR，1 H NMR和119 Sn NMR光谱进行了研究。这些数据表明，席夫碱起着三齿双阴离子配体的作用，并通过亚胺氮和两个氧原子进行配位。配合物4的X射线晶体学显示该分子的二聚体结构。在体外的席夫碱及其配合的抗菌活性已经对革兰氏阳性（评估枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌）和革兰氏阴性（大肠埃希氏菌和铜绿假单胞菌）细菌，并与标准抗菌药物进行比较。
• Synthesis, solvatochromaticity and bioactivities of some transition metal complexes with 2-(R-benzylideneamino)-pyridin-3-ol Schiff base derivatives
  作者：I.S. Ahmed、M.A. Kassem

  DOI：10.1016/j.saa.2010.03.026

  日期：2010.10

  New four Schiff bases are prepared by condensation of 2-amino-pyridin-3-ol with 3, 4-dihydroxy-benzaldehyde (I), 2-hydroxybenzaldehyde (II), 5-bromo-2-hydroxybenzaldehyde (III), and 4-dimethylaminobenzaldehyde (IV). The structures of these compounds are characterized based on elemental analyses (C, H, N), IR and H-1 NMR. Also, the electronic absorption spectra are recorded in organic solvents of different polarity. The solvents are selected to be covered a wide range of parameters (refractive index, dielectric constant and hydrogen bonding capacity). The UV-vis absorption spectra of Schiff base compounds are investigated in aqueous buffer solutions of varying pH and utilized for the determination of ionization constant, pK(a) and activation free energy. Delta G* of the ionization process. The biological activity against bacterial species and fungi as microorganisms representing different microbial categories such as (two Gram-negative bacteria, Eschericha coli and Agrobacterium sp.),three Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus subtlus and Bacillus megatherium), yeast (Candida albicans), and fungi (Aspergillus niger) were studied. (C) 2010 Published by Elsevier B.V.