2-dimethylamino-4-p-tolylthiazole | 119665-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-dimethylamino-4-p-tolylthiazole
• 英文别名: 2-Dimethylamino-4-(4-methyl-phenyl)-thiazol；N,N-dimethyl-5-(p-tolyl)thiazol-2-amine；4-(4-methylphenyl)-N,N-dimethylthiazol-2-amine；N,N-dimethyl-4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 119665-45-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂S
• 分子量: 218.323
• InChiKey: SXDUXTSLMQZVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C
• 沸点：
  339.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dimethylamino-4-p-tolylthiazole 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以69%的产率得到2-dimethylamino-5-nitroso-4-p-tolylthiazole
  参考文献：
  名称：

  5-酰基和5-亚硝基-2-（N，N-二取代氨基）噻唑的光谱和化学研究

  摘要：

  已经通过红外光谱法和晶体学检查确定了具有4-取代基（R 1）和5-酰基（R 2 CO）的2-（N，N-二取代氨基）噻唑的构象偏好。与溶液中的R中的化合物2 =芳基和R 1 = Me或芳基主要或完全存在于羰基O，S -抗布置; 对于那些具有R 1 =芳基和R 2 = Me的化合物，顺式旋转异构体是主要形式，但存在少量（约15％）的抗旋转异构体。

  DOI：

  10.1039/p19880002209
• 作为产物：
  描述：

  dimethylammonium acetate 、 4-甲基苯乙酮硫氰酸酯 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到2-dimethylamino-4-p-tolylthiazole
  参考文献：
  名称：

  Teller, Joachim; Dehne, Heinz; Zimmermann, Thomas, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 7, p. 255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes
  作者：Mateo Alajarín、José Cabrera、Aurelia Pastor、Pilar Sánchez-Andrada、Delia Bautista

  DOI：10.1021/jo060664c

  日期：2006.7.1

  The reaction of 2-(phenylamino)- and 2-(dimethylamino)thiazoles with dimethyl acetylenedicarboxylate led unexpectedly to dimethyl 6-(phenylamino)- and 6-(dimethylamino)-3,4-pyridinedicarboxylates. Those compounds reasonably result from a sequence of reactions initiated by a [2 + 2] cycloaddition of the alkyne to the formal CC of the thiazole ring. These pyridines were obtained in nearly all the cases

  2-（苯基氨基）-和2-（二甲基氨基）噻唑与乙酰二羧酸二甲酯的反应出乎意料地导致了6-（苯基氨基）-和6-（二甲基氨基）-3,4-吡啶二甲酸二甲酯。这些化合物合理地由炔烃[2 + 2]环加成至噻唑环的形式C C引发的一系列反应产生。在几乎所有情况下，这些吡啶都是唯一的反应产物在相当温和的条件下并以中等至良好的收率。相反，仅在一种特定情况下获得了由[4 + 2]环加成然后硫磺挤出而产生的区域异构体2-氨基-3,4-吡啶二羧酸酯。通过计算研究了导致两种区域异构体交替出现的两个反应路径。发现各自的[2 + 2]和[4 + 2]环加合物是由共同的偶极中间体逐步形成的。值得注意的是，[2 + 2]环加成之后的步骤（即，稠合的环丁烯中间体的开环得到全部-顺式1，3-噻氮平）以旋转方式发生。尽管几何约束和电子因素可能会降低旋转的能量，但是导致电子重组的1 － 5噻嗪类化合物的稠密五元环的含义是决定性的。
• Ultrasound-Promoted Synthesis of α-Thiocyanoketones via Enaminone C═C Bond Cleavage and Tunable One-Pot Access to 4-Aryl-2-aminothiazoles
  作者：Yunyun Liu、Tao Zhang、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00708

  日期：2022.6.17

  to promote the thiocyanation of the C═C bond in enaminones for the synthesis of α-thiocyanoketones and 2-aminothiazoles. The reactions of enaminones with ammonium thiocyanate provide α-thiocyanoketones with ultrasound irradiation at room temperature. More interestingly, simply further heating the vessel after ultrasonic irradiation leads to the selective synthesis of 2-aminothiazoles with an unconventional

  超声波已成功用于促进烯胺酮中 C=C 键的硫氰化，用于合成 α-硫氰酮和 2-氨基噻唑。烯胺酮与硫氰酸铵的反应在室温下通过超声波照射提供α-硫氰酮。更有趣的是，在超声波照射后简单地进一步加热容器会导致选择性合成具有非常规 4-芳基亚结构的 2-氨基噻唑。
• Teller, J.; Dehne, H.; Zimmermann, T., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1990, vol. 332, # 4, p. 453 - 460
  作者：Teller, J.、Dehne, H.、Zimmermann, T.、Fischer, G. W.、Olk, B.

  DOI：——

  日期：——
• Zimmermann, T.; Fischer, G.W.; Teller, J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1989, vol. 331, # 5, p. 843 - 852
  作者：Zimmermann, T.、Fischer, G.W.、Teller, J.、Dehne, H.、Olk, B.

  DOI：——

  日期：——
• TELLER, JOACHIM;DEHNE, HEINZ;ZIMMERMANN, THOMAS;FISHER, GERHARD W.;OLK, B+, Z. CHEM., 29,(1989) N, C. 254-255
  作者：TELLER, JOACHIM、DEHNE, HEINZ、ZIMMERMANN, THOMAS、FISHER, GERHARD W.、OLK, B+

  DOI：——

  日期：——