ethyl 2-(3-phenylnaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate | 1435914-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 2-(3-phenylnaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(3-phenylbenzo[g][1]benzofuran-2-yl)acetate
• CAS: 1435914-06-9
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: SAMVEFZDNXDFCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ethyl 2-(3-phenylnaphtho[1,2-b]furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  n Bu 4 NPF 6促进了无酸，无金属和无溶剂条件下功能修饰的萘呋喃的区域选择性级联合成†

  摘要：

  Ñ 卜4 NPF 6介导的功能点缀naphthofurans的高度区域选择性合成已经从容易获得的萘酚和炔丙醇通过级联苄基，oxacyclisation（5-实现外DIG）和异构化无溶剂条件下进行。该反应在短时间内通过形成二苄基醚，然后分解为碳正离子来进行，以提供具有大底物范围的高产率产物。产品的综合用途通过C（sp 3）–H功能化。此外，我们调查了选定的萘呋喃具有抗淀粉样变性的特性。初步研究表明，它们是淀粉样蛋白形成的优良抑制剂，淀粉样蛋白是几种神经退行性疾病的标志。

  DOI：

  10.1039/c6ra17411f

文献信息

• Regiospecific synthesis of arenofurans via cascade reactions of arenols with Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes and total synthesis of isoparvifuran
  作者：Tarun Kumar、Shaikh M. Mobin、Irishi N.N. Namboothiri

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.023

  日期：2013.6

  A cascade process involving an SN2′ reaction and an intramolecular oxa-Michael addition has been developed by treating Morita–Baylis–Hillman acetates of nitroalkenes with arenols, such as β-naphthols, α-naphthols, and substituted phenols under basic conditions. The products, arenofurans, are formed as single regioisomers in good to excellent yield in most cases. The methodology has been successfully

  通过在碱性条件下用戊烯（如β-萘酚，α-萘酚和取代酚）处理硝基烯烃的Morita-Baylis-Hillman乙酸酯，已开发出一种涉及S N 2'反应和分子内氧杂-Michael加成的级联过程。在大多数情况下，苯并呋喃类产品以单一的区域异构体形式形成，收率好至极佳。该方法已成功地用于抗真菌剂异戊呋喃的全合成。
• An Efficient Friedel-Crafts/Oxa-Michael/Aromatic Annulation: Rapid Access to Substituted Naphtho[2,1-<i>b</i>]furan, Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan, and Benzofuran Derivatives
  作者：Shaik Anwar、Wan-Yun Huang、Chih-Hao Chen、You-Song Cheng、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/chem.201204221

  日期：2013.3.25

  naphthofurans and benzofurans are easily accessible by treatment of naphthols/substituted phenols with nitroallylic acetates through a substitution–elimination process promoted by cesium carbonate. Reactions between naphthols and aromatic/heteroaromatic‐substituted nitroallylic acetates gave the desired functionalized naphthofurans in high to excellent chemical yields (14–97 %). On the other hand, treatment of

  通过碳酸铯促进的取代-消除过程，用硝基烯丙基乙酸酯处理萘酚/取代的苯酚很容易获得取代的萘呋喃和苯并呋喃。萘酚与芳族/杂芳族取代的硝基烯丙基乙酸酯之间的反应以高至极好的化学收率（14-97％）提供了所需的官能化萘呋喃。另一方面，用各种硝基烯丙基乙酸酯处理苯酚衍生物（即3-二甲氨基，3-甲氧基和3,5-二甲氧基苯酚）可得到相应的苯并呋喃，其化学收率中等至良好（24-91％）。该反应通过有趣的Friedel-Crafts S N 2'过程进行，然后进行分子内的氧杂-Michael环化和随后的芳构化。对数图（k/ ķ ħ）针对哈米特常数σ p表明良好的线性具有正ρ值，表明初始的Friedel-Crafts型S Ñ 2'处理过程构成的速率决定步骤。该方法已被用于以邻苯二酚和间苯三酚为亲核伴侣的各种新颖的C 2和C 3对称的双呋喃和三呋喃的合成。当使用烷基取代的硝基烯丙基乙酸酯体系时，反应性降低。这可能与这些底物的亲电子特性降低有关。