[(1S,2R,1'S,2'R)-2'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-bicyclopropyl-2-yl]-methanol | 183617-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,2R,1'S,2'R)-2'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-bicyclopropyl-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(1R,2S)-2-[(1S,2R)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]cyclopropyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 183617-18-7
• 化学式: C₁₄H₂₈O₂Si
• 分子量: 256.461
• InChiKey: BUUFIPXIUGBULO-WUHRBBMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R,1'S,2'R)-2'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-bicyclopropyl-2-yl]-methanol 在 sodium acetate 、 silica gel 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 (E)-3-[(1R,2S,1'S,2'R)-2'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-bicyclopropyl-2-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  五环丙烷抗真菌剂 FR-900848 的全合成

  摘要：

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。

  DOI：

  10.1021/ja960964j
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 (1R,3S,4S,6R)-1,6-bis(hydroxymethyl)bicyclopropane 在 sodium hydride 作用下， 生成 [(1S,2R,1'S,2'R)-2'-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-bicyclopropyl-2-yl]-methanol 、 (1S,2R,1'S,2'R)-2,2'-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-bicyclopropyl
  参考文献：
  名称：

  五环丙烷抗真菌剂 FR-900848 的全合成

  摘要：

  将四环丙烷 31 氧化、同系化、还原和单环丙烷化以提供五环丙烷醇 35。随后使用 N-(苯硫基)琥珀酰亚胺 (24) 和三丁基膦进行醇 35 的脱氧，然后进行阮内镍脱硫和脱保护以产生醇 3。将其氧化、同系化和水解以提供脂肪酸 2。BOP-Cl 介导的酸 2 和核苷胺 40 的偶联得到酰胺 1，其在光谱上与真实的 FR-900848 样品 (1) 相同。

  DOI：

  10.1021/ja960964j