2-(1-phenylvinyl)naphthalen-1-ol | 1166870-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-phenylvinyl)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 2-(1-phenylethenyl)naphthalen-1-ol
• CAS: 1166870-00-3
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: AFBCXESAOQXACB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylvinyl)naphthalen-1-ol 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以81%的产率得到3-phenylnaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  镍催化分子内氧化偶联：3-芳基苯并呋喃的合成

  摘要：

  最近的研究集中在过渡金属催化的反应上。在此，我们开发了通过分子内脱氢偶联从邻-烯基酚中镍催化合成 3-芳基苯并呋喃。值得注意的是，简单的 O 2气体用作氧化剂，没有使用任何牺牲的氢受体。该策略能够以良好至优异的产率合成 3-芳基苯并呋喃。

  DOI：

  10.1039/d0ra03071f
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 苯乙炔 在 C₈₈H₉₂Ga₂N₄ 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以70%的产率得到2-(1-phenylvinyl)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  在不稳定的 N-配体的镓配合物存在下，炔烃与酚的氢芳基化：Chromenes 的合成

  摘要：

  在 (dpp-bian)Ga-Ga(dpp-bian) (1) 和 [dpp-bian(Ph)C=C(H)]Ga-Ga[(H)C=C(Ph)dpp- bian] (2) {dpp-bian = 1,2-bis[(2,6-diisopropylphenyl)imino]acenaphthene}，苯乙炔与 1-萘酚反应生成 2-(1-苯基乙烯基)naphthalen-1-ol (3 ）。在配合物 1 或 2 存在的溶液中，化合物 3 进一步二聚得到 2-[4-methyl-2,4-diphenyl-3,4-dihydro-2H-benzo[h]chromen-2-yl]naphthalen -1-ol (C36H28O2)，其非对映异构体 4 和 5 以结晶形式分离。非对映异构体 4 是动力学有利的产物，然而，其在溶液中在升高的温度下会转化为非对映异构体 5。4和5的结构通过单晶X射线分析确定。已经研究了配合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500680

文献信息

• B(C ₆ F ₅ ) ₃ ‐Catalyzed Hydroarylation of Terminal Alkynes with Phenols
  作者：Jiaming Zhou、Jin Huang、Changhui Lu、Huanfeng Jiang、Liangbin Huang

  DOI：10.1002/adsc.202100590

  日期：2021.8.13

  developed a B(C6F5)3 catalyzed hydroarylation of terminal alkynes with various phenols at room temperature without adding any additives, leading to the synthesis of 2-gem-vinylphenols with good regio-selectivity. Those transformations featured a broad substrate scope with moderate yields. Mechanism studies indicated that those transformations proceeded through the activation of phenol by B(C6F5)3 with subsequent

  我们开发了一种B（C 6 ˚F 5）3催化的在室温下用各种酚类末端炔烃的hydroarylation不添加任何添加剂，导致合成2-宝石具有良好的区域选择性-vinylphenols。这些转化具有广泛的底物范围和中等产量。机理研究表明，这些转化是通过 B(C 6 F 5 ) 3对苯酚的活化以及随后炔烃/Friedel-Crafts 型反应的质子化而进行的。
• AgOTf-Catalyzed Tandem Reaction of Oxabenzonorbornadienes with Arylacetylenes
  作者：Yongyun Zhou、Shanshan Liu、Hualei Chen、Jingchao Chen、Weiqing Sun、Sifeng Li、Qingjing Yang、Baomin Fan

  DOI：10.1002/cjoc.201500392

  日期：2015.10

  A tandem isomerization/hydroarylation reaction of oxabenzonorbornadienes and arylacetylenes was realized by using AgOTf as catalyst. 1,1‐Diarylethylenes could be easily generated as products in moderate to good yields in this tandem reaction.

  以AgOTf为催化剂，实现了恶杂苯并降冰片二烯与芳基乙炔的串联异构化/加氢芳基化反应。在此串联反应中，很容易以中等到良好的产率生成1,1-二芳基乙烯。
• Hydroarylation of alkynes and alkenes through alumina-sulfuric acid catalyzed regioselective C C bond formation
  作者：Amit Pramanik、Avishek Ghatak、Sagar Khan、Sanjay Bhar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.006

  日期：2019.4

  A highly atom-efficient synthetic protocol for hydroarylation of terminal-aryl alkynes and styrene through the regioselective CC bond formation via the electrophilic addition of naphthols and substituted phenols has been developed using alumina-sulfuric acid as a heterogeneous supported solid acid catalyst. This methodology shows excellent regioselectivity and affords the desired product in good to

  使用氧化铝-硫酸作为非均相负载型固体酸催化剂，已经开发出一种高度原子效率的合成方案，用于通过亲电加成萘酚和取代的酚通过区域选择性的C C键形成末端芳基炔烃和苯乙烯的氢芳基化反应。该方法显示出优异的区域选择性，并以良好至优异的产率提供所需的产物。该非均相催化剂也可以有效地再循环而没有太多的活性损失。
• 3D Nanoporous FeAl-KIT-5 with a cage type pore structure: a highly efficient and stable catalyst for hydroarylation of styrene and arylacetylenes
  作者：Shaji Varghese、Samuthira Nagarajan、Mercy R. Benzigar、Ajayan Mano、Zeid A. ALOthman、George Allen Gnana Raj、Ajayan Vinu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.040

  日期：2012.3

  A novel bimetallic nanoporous FeAl-KIT-5 catalyst with a cage type porous structure and a high surface area has been prepared for the hydroarylation of styrene and arylacetylenes to afford 1,1-diarylalkanes and 1,1-diarylalkenes, respectively. The catalyst was found to be highly active, and selective, affording a high yield of substituted alkanes and alkenes. The catalyst also showed much higher activity

  已经制备了具有笼型多孔结构和高表面积的新型双金属纳米多孔FeAl-KIT-5催化剂，用于苯乙烯和芳基乙炔的加氢芳基化，分别得到1，1-二芳基烷烃和1，1-二芳基烯烃。发现该催化剂是高活性的并且是选择性的，从而提供了高产率的取代的烷烃和烯烃。与其他纳米多孔催化剂（例如AlSBA-15，AlKIT-5和FeKIT-5）相比，该催化剂还显示出更高的活性，并且可以重复使用几次而不会损失很多活性。
• Gallium(III) Chloride Catalyzed Hydroarylation of Arylacetylenes with Naphthols and Phenols: A Facile Synthesis of Vinylarenes
  作者：Jhillu Yadav、Basi Reddy、Sandip Sengupta、Swapan Biswas

  DOI：10.1055/s-0028-1088027

  日期：2009.4

  hydroarylation with naphthols and phenols in the presence of 10 mol% of gallium(III) chloride in refluxing toluene to afford the corresponding 2-vinylnaphthols and -phenols in good yields with high regioselectivity. Similarly, styrenes undergo hydroarylation with naphthols and phenols to provide substituted naphthols and phenols. arylations - arylacetylenes - gallium(III) chloride - phenols - addition reactions

  芳基乙炔在回流的甲苯中，在10 mol％氯化镓（III）的存在下，与萘酚和苯酚进行平滑的加氢芳基化反应，以高收率和高区域选择性提供相应的2-乙烯基萘酚和-苯酚。类似地，苯乙烯与萘酚和苯酚进行加氢芳基化反应以提供取代的萘酚和苯酚。 芳基化-芳基乙炔-氯化镓（III）-酚-加成反应