(1R,2S,5R,6R,9S,10S,13R,16R)-5-methyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.02,10.05,9]nonadecane | 3263-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5R,6R,9S,10S,13R,16R)-5-methyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.02,10.05,9]nonadecane
• CAS: 3263-11-4
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: CAFQTADKAGPOOJ-NLJZNNGYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  435.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2β-Hydroxy-5β-cholestan 在 diphenylselenium hydroxyacetate 、 碘 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(1R,2S,5R,6R,9S,10S,13R,16R)-5-methyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-17-oxapentacyclo[14.2.1.01,13.02,10.05,9]nonadecane
  参考文献：
  名称：

  分子内氢提取。使用有机硒试剂生成烷氧基

  摘要：

  通过在二苯基硒烯（1）和碘的存在下几种羟基化合物的光解而产生的烷氧基自由基中间体经过分子内氢提取，从而以良好的收率得到环状醚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82887-7

文献信息

• Intramolecular hydrogen abstraction. The use of organoselenium reagents for the generation of alkoxy radicals
  作者：R.L Dorta、C.G Francisco、R Freire、E Suárez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82887-7

  日期：——

  The alkoxy radical intermediates, produced by photolysis of several hydroxy compounds in the presence of diphenylselenuranes (1) and iodine, undergo intramolecular hydrogen abstraction to afford cyclic ethers in good yield.

  通过在二苯基硒烯（1）和碘的存在下几种羟基化合物的光解而产生的烷氧基自由基中间体经过分子内氢提取，从而以良好的收率得到环状醚。