(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-((S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide | 1449499-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-((S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-2-methyl-N-[(1S)-2,2,2-trifluoro-1-[(2S)-5-oxo-2H-furan-2-yl]ethyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1449499-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 285.287
• InChiKey: IPDAMOLZYJFPSD-QYLSBRDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-((S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-5-((S)-1-amino-2,2,2-trifluoroethyl)furan-2(5H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  杂环甲硅烷氧基二烯与埃尔曼氟化醛亚胺的不对称长春Mukaiyama-Mannich反应

  摘要：

  呋喃和吡咯基二烯氧基硅烷与α-氟代烷基亚磺酰基亚胺的Vinylogous Mukaiyama Mannich反应为具有高区域和非对映选择性的各种氨基氟代烷基γ-丁烯内酯型和丁内酰胺骨架提供了强大的合成途径。在所有情况下均获得反构型加合物，而与二烯氧基硅烷中杂原子（O或N）的性质无关。通过X射线晶体学分析明确地确定了所制备加合物的绝对构型。值得注意的是，在杂环配偶体的γ位引入取代基可以生成带有手性季中心的加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900464
• 作为产物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 (S)-N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(S)-2-methyl-N-((S)-2,2,2-trifluoro-1-((S)-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)ethyl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  杂环甲硅烷氧基二烯与埃尔曼氟化醛亚胺的不对称长春Mukaiyama-Mannich反应

  摘要：

  呋喃和吡咯基二烯氧基硅烷与α-氟代烷基亚磺酰基亚胺的Vinylogous Mukaiyama Mannich反应为具有高区域和非对映选择性的各种氨基氟代烷基γ-丁烯内酯型和丁内酰胺骨架提供了强大的合成途径。在所有情况下均获得反构型加合物，而与二烯氧基硅烷中杂原子（O或N）的性质无关。通过X射线晶体学分析明确地确定了所制备加合物的绝对构型。值得注意的是，在杂环配偶体的γ位引入取代基可以生成带有手性季中心的加合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900464

文献信息

• Lewis acid-catalyzed regioselective synthesis of chiral α-fluoroalkyl amines via asymmetric addition of silyl dienolates to fluorinated sulfinylimines
  作者：Yingle Liu、Jiawang Liu、Yangen Huang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1039/c3cc43741h

  日期：——

  A tunable and highly regio- and diastereoselective addition of acyclic silyl dienolates 2 to several alpha-fluoroalkyl sulfinylimines 1 was developed. By appropriate choice of the Lewis acid catalyst, two new chiral alpha-fluoroalkyl amines 3 and 4 were obtained in good yields and excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr), respectively.

  开发了一种可调谐的，高区域选择性和非对映选择性的无环甲硅烷基二烯酸酯2加至几种α-氟代烷基亚磺酰亚胺1的方法。分别：由路易斯酸催化剂的合适的选择，是在良好的产率和优异的非对映选择性得到了两个新的手性的α-氟烷基胺3和4（1个博士高达> 99）。