N-<4-<4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl>butyl>bicyclo<2.2.2>octane-2-exo-carboxy-2-endo-acetimide | 87722-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-<4-<4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl>butyl>bicyclo<2.2.2>octane-2-exo-carboxy-2-endo-acetimide
• 英文别名: 1'-[4-(4-pyrimidin-2-ylpiperazin-1-yl)butyl]spiro[bicyclo[2.2.2]octane-2,3'-pyrrolidine]-2',5'-dione
• CAS: 87722-07-4
• 化学式: C₂₃H₃₃N₅O₂
• 分子量: 411.547
• InChiKey: ZDZGDVAIIKZHKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  69.64
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-<4-<4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperazinyl>butyl>bicyclo<2.2.2>octane-2-exo-carboxy-2-endo-acetimide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的环状酰亚胺（1R *，2S *，3R *，4S *）-N- [4- [4-（2-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环的合成及抗焦虑活性[2.2.1]庚烷二甲酰亚胺（tandospirone）和相关化合物。

  摘要：

  合成了一系列带有ω-（4-芳基和4-杂芳基-1-哌嗪基）烷基的环状酰亚胺，并在体内测试其抗焦虑活性。还检查了这些化合物的体外结合亲和力的5-HT1A受体位点。讨论了这些系列中的构效关系。这些化合物之一，（1R *，2S *，-3R *，4S *）-N- [4- [4-（4-嘧啶基）-1-哌嗪基]丁基] -2,3-双环[2.2.1已发现]庚烷二甲酰亚胺（1：tandospirone）与丁螺环酮具有相同的抗焦虑活性，并且比丁螺环酮和地西epa具有更高的选择性。Tandospirone（1）目前正在作为一种选择性抗焦虑药进行临床评估。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2288