4-(4-溴噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺 | 1415564-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-(4-溴噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺
• 英文名称: 4-(4-bromothiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 4-(4-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 1415564-69-0
• 化学式: C₁₁H₁₁BrN₂S
• 分子量: 283.192
• InChiKey: GZKYURYAOIMNNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-溴噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 cesium acetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到4,4',4''-(benzo[1,2-d:3,4-d':5,6-d'']tris(thiazole)-2,5,8-triyl)tris(N,N-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的连续C-H-芳基化引发的环三聚：星形星形苯并噻唑和苯并三唑的合成

  摘要：

  包括盘状芳香核和外围π共轭臂的星形π扩展分子由于其大的π表面，可调节的自组装，增强的电荷传输和荧光以及液晶性而引起了广泛的关注，成为各种光电材料。尽管在各种芳族盘状核的构造上已经做出了许多努力，但是一类新的C 3由于缺乏合成的合成方法，由缺电子的苯并噻吩并噻唑和苯并三恶唑核组成的对称对称盘状π分子有望展现出不同的光电特性，因此至今仍未开发。本文中，我们报道了一种新型且高效的Pd催化的功能化噻唑或恶唑的环三聚反应，用于构建新型的带有星形π共轭臂的苯并三噻唑和苯并三恶唑中心核的盘状分子。[Pd 2（dba）3的组合] / XPhos（dba =二亚苄基丙酮）催化剂体系与4-溴取代的噻唑可形成足够稳定的噻唑-Pd物种，该物种连续参与后续的CHH芳基化反应，形成相应的环状三聚体产物。这类新型的星形盘状π扩展的产品显示出可调节的能级和高的荧光量子产率，使其成为光电子应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201801849
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲基氨基苯硼酸 、 2,4-二溴噻唑 在 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到4-(4-溴噻唑-2-基)-N,N-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的连续C-H-芳基化引发的环三聚：星形星形苯并噻唑和苯并三唑的合成

  摘要：

  包括盘状芳香核和外围π共轭臂的星形π扩展分子由于其大的π表面，可调节的自组装，增强的电荷传输和荧光以及液晶性而引起了广泛的关注，成为各种光电材料。尽管在各种芳族盘状核的构造上已经做出了许多努力，但是一类新的C 3由于缺乏合成的合成方法，由缺电子的苯并噻吩并噻唑和苯并三恶唑核组成的对称对称盘状π分子有望展现出不同的光电特性，因此至今仍未开发。本文中，我们报道了一种新型且高效的Pd催化的功能化噻唑或恶唑的环三聚反应，用于构建新型的带有星形π共轭臂的苯并三噻唑和苯并三恶唑中心核的盘状分子。[Pd 2（dba）3的组合] / XPhos（dba =二亚苄基丙酮）催化剂体系与4-溴取代的噻唑可形成足够稳定的噻唑-Pd物种，该物种连续参与后续的CHH芳基化反应，形成相应的环状三聚体产物。这类新型的星形盘状π扩展的产品显示出可调节的能级和高的荧光量子产率，使其成为光电子应用的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1002/chem.201801849