2-(1-((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)hept-2-yn-1-yl)pyridine | 1256743-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1-((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)hept-2-yn-1-yl)pyridine
• CAS: 1256743-37-9
• 化学式: C₂₂H₂₀BrNO
• 分子量: 394.311
• InChiKey: AANNYFHMGCDPMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.31
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)hept-2-yn-1-yl)pyridine 在 四丁基氯化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3-Butyl-11-oxa-4-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-1(12),2,5,7,9,13,15,17,19-nonaene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbopalladation/Cyclization Cascade: Access to Polycyclic N-Fused Heterocycles

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed intramolecular carbopalladation/cyclization cascade toward tetra- and pentacyclic N-fused heterocycles has been developed. This transformation proceeds via the palladium-catalyzed coupling of aryl halides with internal propargylic esters or ethers followed by the 5-endo-dig cyclization leading to polycyclic pyrroloheterocycles in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol102447s
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-2-yl)hept-2-yn-1-ol 、 1-溴-2-萘酚 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2-(1-((1-bromonaphthalen-2-yl)oxy)hept-2-yn-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbopalladation/Cyclization Cascade: Access to Polycyclic N-Fused Heterocycles

  摘要：

  An efficient palladium-catalyzed intramolecular carbopalladation/cyclization cascade toward tetra- and pentacyclic N-fused heterocycles has been developed. This transformation proceeds via the palladium-catalyzed coupling of aryl halides with internal propargylic esters or ethers followed by the 5-endo-dig cyclization leading to polycyclic pyrroloheterocycles in moderate to excellent yields.

  DOI：

  10.1021/ol102447s