(S)-methyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-4-oxopentanoate | 1073126-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-methyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-4-oxopentanoate
• 英文别名: 2-hydroxy-4-oxo-2-naphth-2-ylpentanoic acid methyl ester；methyl (2S)-2-hydroxy-2-naphthalen-2-yl-4-oxopentanoate
• CAS: 1073126-08-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: ALKYMTWQXJEQRZ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2'-naphthoylformate 、 丙酮 在 2,2'-(1E,1'E)-(1R,2R)-cyclohexane-1,2-diylbis(azan-1-yl-1-ylidene)bis(methan-1-yl-1-ylidene)diquinolin-8-ol 、 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以71%的产率得到(S)-methyl 2-hydroxy-2-(naphthalen-2-yl)-4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  原位形成的双功能伯胺-亚胺催化剂，用于α-酮基酯的不对称羟醛反应

  摘要：

  在最佳条件下：手性二亚胺前体的水解可通过布朗斯台德酸进行，形成原位伯胺-亚胺中间体，作为双官能伯氨基催化剂，从而促进α-酮酯与酮之间的直接不对称醛醇缩合反应。产率（高达88％）并且具有优异的对映选择性（参见方案； R 1，R 2，R 4＝烷基； R 3＝芳基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201100200

文献信息

• Direct asymmetric aldol reaction of acetone with α-ketoesters catalyzed by primary–tertiary diamine organocatalysts
  作者：Zhaoqin Jiang、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.044

  日期：2010.4

  Novel primary–tertiary diamine organocatalysts derived from l-serine were utilized to promote enantioselective aldol reaction of acetone with α-ketoesters. The desired products were obtained in high yields and with good to excellent enantioselectivities (up to 95% ee).

  衍生自1-丝氨酸的新型伯-叔二胺有机催化剂被用于促进丙酮与α-酮酸酯的对映选择性醛醇缩合反应。以高收率和良好至优异的对映选择性（高达95％ee）获得所需产物。