5α-Cholest-2-en-19-al | 28809-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Cholest-2-en-19-al
• 英文别名: (5S,8S,9S,10R,13R,14S)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-13-methyl-1,4,5,6,7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-cyclopenta[a]phenanthrene-10-carbaldehyde
• CAS: 28809-49-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O
• 分子量: 384.646
• InChiKey: VIWQJJMOHHLXLB-BKLWGNINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 5α-Cholest-2-en-19-al 在 甲氧基甲基三苯基氯化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (5S,8S,9S,10R,13R,14S)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10-((Z)-2-methoxy-vinyl)-13-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene 、 (5S,8S,9S,10R,13R,14S)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10-((E)-2-methoxy-vinyl)-13-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  溴内酯化的机理和结构效应

  摘要：

  次溴酸加至不饱和类固醇C-19酸5和7涉及分子内羧基的参与，并提供溴内酯21和25。甲酯6和8中的C-19酯基团没有参与，并且随着外部亲核试剂的攻击而进行加成，生成溴代水合22和26。与此相反，同源C-19A甲酯10，12以及酸9，11，得到bromolactones。18 O-Labeling证明在10和10在羰基氧的参与下发生了12个反应。酯基团在不同反应6，8和10，12是由于立体电子因素。讨论了在酸和酯中溴化的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88674-9