N-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetamide | 1442470-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetamide
• CAS: 1442470-30-5
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: NWJPBFJJXUSMFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-isothiocyanato-2-phenylacetate 、 N-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetamide 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 67.0h， 以89%的产率得到(3aR,6aS)-5-(4-methoxyphenyl)-6a-naphthalen-2-yl-3a-phenyl-2-sulfanylidene-3H-pyrrolo[3,4-d][1,3]oxazole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers

  摘要：

  An efficient DMAP catalyzed tandem aldol/imidization reaction of alpha-isothiocyanato esters with alpha-ketoamides is described, affording ring-fused thiocarbamates bearing contiguous quaternary carbon centers with up to 99% yield in a completely diastereoselective fashion. This method has a wide range of substrate scope and can be used in the synthesis of pyrrolidines. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.04.121
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-2-(naphthalen-2-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化硝基芳烃与 α-氧代羧酸还原酰胺化直接合成 α-酮酰胺

  摘要：

  硝基芳烃以其稳定性、低毒性、易于获得和成本效益而闻名，使其成为最基本的化学原料之一。在酰胺化反应中直接利用硝基芳烃作为氮源比使用芳基胺具有显着的优势。在此，我们公开了一种通过硝基芳烃与α-氧代羧酸的直接偶联来构建α-酮酰胺的简化方法。这种转变消除了制备、分离和纯化芳胺的需要，从而提高了效率、成本效益并节省了时间。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00237

文献信息

• Visible-light initiated copper(<scp>i</scp>)-catalysed oxidative C–N coupling of anilines with terminal alkynes: one-step synthesis of α-ketoamides
  作者：Arunachalam Sagadevan、Ayyakkannu Ragupathi、Chun-Cheng Lin、Jih Ru Hwu、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c4gc01623h

  日期：——

  Development of C–N coupling processes is fundamentally important and challenging for the synthesis of biologically active molecules and drugs. Herein, we report a highly atom efficient green process for the synthesis of α-ketoamides via visible-light induced copper(I) chloride catalysed direct oxidative Csp–N coupling reactions using commercially available alkynes and anilines at room temperature without

  C–N偶联过程的发展对于生物活性分子和药物的合成至关重要，并且具有挑战性。在此，我们报告了一种通过可见光诱导的氯化铜（I）催化的直接氧化C sp合成α-酮酰胺的高度原子高效的绿色工艺。在室温下，使用市售的炔烃和苯胺进行–N偶联反应，无需使用危险化学品和苛刻的反应条件。给出了使用广泛底物的47个例子，包括缺乏电子的苯胺和各种末端炔烃。当前的光化学过程能够一步一步实现环氧水解酶抑制剂的高收率（92-95％）。对于α-酮酰胺的合成，这种转化是高效且高度选择性的。