5α-Fluor-3-oxo-cholesten-(1) | 17808-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-Fluor-3-oxo-cholesten-(1)
• CAS: 17808-79-6
• 化学式: C₂₇H₄₃FO
• 分子量: 402.636
• InChiKey: HKMXKECSWSXVHJ-LMAHGFGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.54
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-Fluor-3-oxo-cholesten-(1) 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5α-Fluor-cholestadien-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第五部分。1α，5-环-5α-胆甾-2-烯形成过程中发生的跨环氢转移

  摘要：

  据报道，吡啶中的甲苯-对-磺酰氯与5α-胆甾-1-en-3β-ol（I; R = C 8 H 17）反应可直接产生1α，5-cyclo-5α-cholest-2 -烯（II）。这种重排现在显示于由C-5α被启动以氢的C-3α跨环迁移，随后的移动π的Δ的π电子1 -键，得到1α，5α桥。然后通过从C-3质子挤出完成反应，得到环类固醇（II）。通过考虑5α-氘代胆甾-1-烯-3β-醇和5α-氟胆甾-1-烯-3β-醇的溶剂分解产物已验证了该机理。

  DOI：

  10.1039/j39680000653
• 作为产物：
  描述：

  5α-fluorocholestan-3-one 生成 5α-Fluor-3-oxo-cholesten-(1)
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第五部分。1α，5-环-5α-胆甾-2-烯形成过程中发生的跨环氢转移

  摘要：

  据报道，吡啶中的甲苯-对-磺酰氯与5α-胆甾-1-en-3β-ol（I; R = C 8 H 17）反应可直接产生1α，5-cyclo-5α-cholest-2 -烯（II）。这种重排现在显示于由C-5α被启动以氢的C-3α跨环迁移，随后的移动π的Δ的π电子1 -键，得到1α，5α桥。然后通过从C-3质子挤出完成反应，得到环类固醇（II）。通过考虑5α-氘代胆甾-1-烯-3β-醇和5α-氟胆甾-1-烯-3β-醇的溶剂分解产物已验证了该机理。

  DOI：

  10.1039/j39680000653