tert-butyl (R)-[3-(2-methoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl]carbamate | 1580515-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: tert-butyl (R)-[3-(2-methoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl]carbamate
• CAS: 1580515-07-6
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₆
• 分子量: 374.393
• InChiKey: FMBRKFWLHIZWFF-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-氧代-丁酸甲酯 、 tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (R)-[3-(2-methoxy-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-yl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性方胺催化的多米诺骨牌Mannich-靛红亚胺的环化反应

  摘要：

  本文没有摘要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402056

文献信息

• Enantioselective Squaramide-Catalysed Domino Mannich-Cyclization Reaction of Isatin Imines
  作者：Xi-Bo Wang、Tian-Ze Li、Feng Sha、Xin-Yan Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201301350

  日期：2014.2

  An enantioselective domino reaction of 4-bromo-3-oxobutanoates with isatin-derived ketimines was developed to construct 3-amino-2-oxindoles with a quaternary stereocentre. In the presence of 1 mol-% of a bifunctional squaramide organocatalyst, the desired products were achieved in high yields (90–97 %) and with excellent enantioselectivities (92–99 % ee).

  开发了 4-bromo-3-oxobutanoates 与靛红衍生的 ketimines 的对映选择性多米诺反应，以构建具有四元立体中心的 3-amino-2-oxindoles。在 1 mol% 的双功能方酸酰胺有机催化剂的存在下，以高产率 (90-97%) 和出色的对映选择性 (92-99% ee) 获得了所需的产品。