3,7-diallyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one | 927801-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,7-diallyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• 英文别名: N,N'-diallylbispidinone；N,N'-diallylbispidin-9-one；3,7-bis(prop-2-enyl)-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
• CAS: 927801-00-1
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: LIZPETKCJUBIKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-diallyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one 在 potassium acetate 、 肼 作用下， 以51%的产率得到3,7-diallyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]-nonane
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烯丙基二吡啶的合成与配位化学

  摘要：

  3,7-二烯丙基-3,7-二氮杂二环[3.3.1]壬烷（C的合成7 ħ 12 Ñ 2烯丙基2，3）已被重新，并且几个迄今未检测到的副产物也已确定。通过制备型GC和柱色谱法分离纯3和这些副产物。单质子化3以PF 6盐[（C 7 H 13 N 2烯丙基2 ] PF 6（9）的形式存在，以及3与Ni（acac）2和CuI的加成络合物（C 7 H 12 N制备了2烯丙基2）Ni（acac）2（10）和{（C 7 H 12 N 2烯丙基2）Cu（μ-I）} 2（11）。从{（η的反应3 -C 3 H ^ 5）M（μ-X）} 2（M =镍，钯，铂; X =氯，溴）与3和TlPF 6的配合物[（C 7 H ^ 12 ñ 2烯丙基2）M（η 3 -C 3 H ^ 5）] PF 6（M =镍（12A），得到Pd（12b），Pt（12c））。化合物9 - 11和12b中通过X-射线晶体学进行了表征。（1，5-己二烯）PtCl

  DOI：

  10.1021/om200824c
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基四氢-4(1H)-吡啶酮 在 聚合甲醛 、 丙烯胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3,7-diallyl-3,7-diazabicyclo[3.3.1]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  N，N-二烯丙基二吡啶的合成与配位化学

  摘要：

  3,7-二烯丙基-3,7-二氮杂二环[3.3.1]壬烷（C的合成7 ħ 12 Ñ 2烯丙基2，3）已被重新，并且几个迄今未检测到的副产物也已确定。通过制备型GC和柱色谱法分离纯3和这些副产物。单质子化3以PF 6盐[（C 7 H 13 N 2烯丙基2 ] PF 6（9）的形式存在，以及3与Ni（acac）2和CuI的加成络合物（C 7 H 12 N制备了2烯丙基2）Ni（acac）2（10）和{（C 7 H 12 N 2烯丙基2）Cu（μ-I）} 2（11）。从{（η的反应3 -C 3 H ^ 5）M（μ-X）} 2（M =镍，钯，铂; X =氯，溴）与3和TlPF 6的配合物[（C 7 H ^ 12 ñ 2烯丙基2）M（η 3 -C 3 H ^ 5）] PF 6（M =镍（12A），得到Pd（12b），Pt（12c））。化合物9 - 11和12b中通过X-射线晶体学进行了表征。（1，5-己二烯）PtCl

  DOI：

  10.1021/om200824c

文献信息

• Convenient Synthesis of 3,7-Diazabicyclo[3.3.1]nonane (Bispidine)
  作者：Yuji Miyahara、Kenta Goto、Takahiko Inazu

  DOI：10.1055/s-2001-11427

  日期：——

  Bispidine 1a is conveniently synthesized via a route involving double Mannich reaction of 1-allylpiperidin-4-one to N,N′-diallylbispidinone, Wolff-Kishner reduction of the bispidinone, and deallylation of the resulting N,N′-diallylbispidine by treatment with ethyl chloroformate in the presence of NaI, followed by alkaline hydrolysis.

  双脒 1a 可通过以下途径方便地合成：1-烯丙基哌啶-4-酮与 N,N′-二烯丙基双脒酮发生双曼尼希反应，双脒酮发生沃尔夫-基什内尔还原反应，生成的 N,N′-二烯丙基双脒在 NaI 存在下用氯甲酸乙酯进行脱烯丙基反应，然后进行碱性水解。
• 9,9-Difluorobispidine Analogues of Cisplatin, Carboplatin, and Oxaliplatin
  作者：Raja Mitra、Richard Goddard、Klaus-Richard Pörschke

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00836

  日期：2017.6.5

  As part of a comprehensive study of N-unsubstituted bispidines, the novel 9,9-difluorobispidine (D) has been synthesized. The compound crystallizes from pentane below 0 degrees C in the ordered-crystalline phase D-II and undergoes at 0-30 degrees C a stepwise endothermic phase transition to a dynamically disordered crystalline phase D-I; melting occurs at 227 degrees C. Single crystalline D-II has been subjected to X-ray structure analysis, revealing association of the molecules to form chains. Reaction of (1,5-hexadiene)PtCl2 with D affords C7H10F2(NH)(2)}PtCl2 (D1), which can be converted by conventional routes to C7H10F2(NH)(2)}Pt(cbdca)center dot 5H(2)O (D2) and C7H10F2(NH)(2)}Pt(C2O4) (D3). Compound D1 crystallizes solvent-free from water and is isomorphous to the solvent-free parent bispidine analogue (A1). The pentahydrate D2 is isomorphous to the bispidine and 9-oxabispidine homologues (A2 and C2), as shown by X-ray structure analyses. An increased polarity of the bispidine skeleton as a consequence of the high electronegativity of fluorine is seen as the reason for low cytotoxic potency of D1-D3.
• Modular Synthesis of Functionalized Bis-bispidine Tetraazamacrocycles
  作者：Zhuo Wang、Erin J. Miller、Samantha J. Scalia

  DOI：10.1021/ol202840s

  日期：2011.12.16

  An effective synthesis is reported for the construction of highly rigid and preorganized bis-bispidine tetraazamacrocycles bearing either identical or different functionalities. Using essential building blocks derived from N-Boc-N-allylbispidinone, the modular approach facilitates independent incorporation of the functional groups to the macrocyclic framework as well as selective derivatization of one functionality in the presence of another.