4-bromo-1,3-dimethoxynaphthalene | 148345-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-1,3-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1-Bromo-2,4-dimethoxynaphthalene
• CAS: 148345-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₂
• 分子量: 267.122
• InChiKey: ZRCQNHKGTVRXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1,3-dimethoxynaphthalene 、 4-bromo-1,3-diethoxynaphthalene 生成 2,4-diethoxy-2',4'-dimethoxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）介导的联芳基交叉偶联反应在氧化的1,1'-联萘的合成中的应用

  摘要：

  详细介绍了氧化铜（I）介导的联芳基交叉偶联方案在与per醌钙荧光素C相关的高度氧化，差异取代的1-1'-萘的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77579-4
• 作为产物：
  描述：

  间萘二酚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-bromo-1,3-dimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Cu（I）介导的联芳基交叉偶联反应在氧化的1,1'-联萘的合成中的应用

  摘要：

  详细介绍了氧化铜（I）介导的联芳基交叉偶联方案在与per醌钙荧光素C相关的高度氧化，差异取代的1-1'-萘的合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77579-4

文献信息

• Synthesis of Helically Chiral Molecules: Stereoselective Total Synthesis of the Perylenequinones Phleichrome and Calphostin A
  作者：Robert S. Coleman、Eugene B. Grant

  DOI：10.1021/ja00149a012

  日期：1995.11

  The total syntheses of the perylenequinone natural products phleichrome and calphostin A are detailed. The syntheses were based on (1) the de novo construction of regiospecifically oxygenated and selectively protected naphthalene subunits, (2) the enantiospecific introduction of the stereogenic side chains using a chiral (alpha-alkoxyalkyl)-lithium reagent, and (3) a highly atropdiastereoselective Cu(I)-promoted biaryl synthesis for the stereoselective introduction of the helical axis of the calphostins. The total syntheses were achieved in 13 or 14 steps, respectively, with excellent control of absolute stereochemistry.