1-(3-amino-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cytosine | 70580-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3-amino-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cytosine
• 英文别名: 3'-Amino-3'-deoxycytidin；3'-amino-3'-deoxy-cytidine；3'-Amino-3'-desoxy-cytidin；3'-Amino-3'-deoxycytidine；4-amino-1-[(2R,3R,4S,5S)-4-amino-3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 70580-89-1
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₄
• 分子量: 242.235
• InChiKey: PYUKHTBSBVGAKT-XVFCMESISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-amino-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cytosine 在 三(4-硝基苯基)磷酸酯 作用下， 以70%的产率得到3'-Amino-3'-deoxycytidin-5'-phosphat
  参考文献：
  名称：

  Enzymatic 5′-monophosphorylation of modified nucleosides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00598099
• 作为产物：
  描述：

  1,2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoroacetamido-5-O-p-nitrobenzoyl-β-D-ribofuranose 在 氨 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-(3-amino-3-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-cytosine
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核苷酸。十八。3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖及其相关化合物的5-氟嘧啶核苷的合成及抑癌活性。

  摘要：

  1, 2 : 5, 6-二-O-异丙叉-3-氨基-3-脱氧-α-D-阿洛呋喃糖（1）经过三氟乙酸酐处理后，以良好产率得到了晶体状的3-三氟乙酰胺基衍生物（2）。通过用70%乙酸选择性去除2的5, 6-O-异丙叉基团，随后用过碘酸盐氧化和后续用硼氢化钠还原，以良好产率得到了晶体状的1, 2-O-异丙叉-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-D-核呋喃糖（3）。3经过对硝基苯甲酰化后，再经乙酸分解处理，得到了晶体状的1, 2-二-O-乙酰-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-5-O-对硝基苯甲酰-β-D-核呋喃糖（5）。利用SnCl4将所得的1-O-乙酰糖与N4-酰基-5-氟胞嘧啶、N4-酰基胞嘧啶、5-氟尿嘧啶和N4-乙酰-5-甲基胞嘧啶的双-三甲基硅基化衍生物偶联，得到了相应的全酰化核苷（7）。7经过皂化处理后得到了3-氨基-3-脱氧-β-D-核苷（8a-8d）。此外，2, 4-二甲氧基-5-甲基嘧啶也与5偶联，随后用氨处理得到了8d。所得到的核苷（8a-8d）被检测了对小鼠白血病L5178Y细胞的细胞抑制效应。测试的化合物对此系统具有活性，其ED50值分别为0.7 μg/ml、7 μg/ml、16 μg/ml和60 μg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2769

文献信息

• The Synthesis of 1-(Aminodeoxy-β-D-ribofuranosyl)-2-pyrimidinones. New 3'- and 5'-Aminonucleosides
  作者：Henry M. Kissman、Martin J. Weiss

  DOI：10.1021/ja01543a054

  日期：1958.5
• Enzymatic 5′-monophosphorylation of modified nucleosides
  作者：A. I. Zinchenko、V. N. Barai、I. A. Mikhailopulo

  DOI：10.1007/bf00598099

  日期：1989.9
• Synthetic nucleosides and nucleotides. XVIII. Synthesis and cytostatic activity of 5-fluoropyrimidine nucleosides of 3-amino-3-deoxy-.BETA.-D-ribofuranose and related compounds.
  作者：MINEO SANEYOSHI、HARUMI NISHIZAKA、NOBUYUKI KATOH

  DOI：10.1248/cpb.29.2769

  日期：——

  Treatment of 1, 2 : 5, 6-di-O-isopropylidene-3-amino-3-deoxy-α-D-allofuranose (1) with trifluoroacetic anhydride afforded crystalline 3-trifluoroacetamido derivative (2) in good yield. Selective removal of the 5, 6-O-isopropylidene group of 2 by treatment with 70% acetic acid followed by oxidation with periodate and subsequent reduction with sodium borohydride gave crystalline 1, 2-O-isopropylidene-3-deoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-ribofuranose (3) in good yield. p-Nitrobenzoylation of 3 followed by acetolysis afforded crystalline 1, 2-di-O-acetyl-3-deoxy-3-trifluoroacetamido-5-O-p-nitrobenzoyl-β-D-ribofuranose (5). Coupling of the resulting 1-O-acetyl sugar with bis-trimethylsilylated derivatives of N4-acyl-5-fluorocytosines, N4-acylcytosines, 5-fluorouracil and N4-acetyl-5-methylcytosine using SnCl4 afforded the corresponding fully acylated nucleosides (7). Saponification of 7 gave 3-amino-3-deoxy-β-D-ribonucleosides (8a-8d). Alternatively, 2, 4-dimethoxy-5-methylpyrimidine was also coupled with 5 followed by treatment with ammonia to give 8d. The nucleosides (8a-8d) thus obtained were examined for cytostatic effect on mouse leukemic L5178Y cells. The compounds tested were active against this system and their ED50 values were 0.7 μg/ml, 7 μg/ml, 16 μg/ml and 60 μg/ml, respectively.

  1, 2 : 5, 6-二-O-异丙叉-3-氨基-3-脱氧-α-D-阿洛呋喃糖（1）经过三氟乙酸酐处理后，以良好产率得到了晶体状的3-三氟乙酰胺基衍生物（2）。通过用70%乙酸选择性去除2的5, 6-O-异丙叉基团，随后用过碘酸盐氧化和后续用硼氢化钠还原，以良好产率得到了晶体状的1, 2-O-异丙叉-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-D-核呋喃糖（3）。3经过对硝基苯甲酰化后，再经乙酸分解处理，得到了晶体状的1, 2-二-O-乙酰-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-5-O-对硝基苯甲酰-β-D-核呋喃糖（5）。利用SnCl4将所得的1-O-乙酰糖与N4-酰基-5-氟胞嘧啶、N4-酰基胞嘧啶、5-氟尿嘧啶和N4-乙酰-5-甲基胞嘧啶的双-三甲基硅基化衍生物偶联，得到了相应的全酰化核苷（7）。7经过皂化处理后得到了3-氨基-3-脱氧-β-D-核苷（8a-8d）。此外，2, 4-二甲氧基-5-甲基嘧啶也与5偶联，随后用氨处理得到了8d。所得到的核苷（8a-8d）被检测了对小鼠白血病L5178Y细胞的细胞抑制效应。测试的化合物对此系统具有活性，其ED50值分别为0.7 μg/ml、7 μg/ml、16 μg/ml和60 μg/ml。