(R,R)-1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-ethanediamine | 503112-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R,R)-1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-ethanediamine
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 503112-03-6
• 化学式: C₁₆H₁₄F₆N₂
• 分子量: 348.291
• InChiKey: MLOYHHKFBCFAAD-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-ethanediamine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R,R)-iodo-N-2-naphthoyl-bis-(4-trifluoromethylphenyl) imidazoline
  参考文献：
  名称：

  用BIPI配体探索不对称Heck反应中的电子效应。

  摘要：

  [结构：见正文]新的BIPI配体是膦基咪唑啉，可在三个不同的配体区域进行电子调节，以探索不对称催化中的电子效应。描述了它们在手性四元中心生成中的不对称Heck反应（AHR）中的应用。首次显示出对映选择性线性依赖于膦电子密度。通过改变R（2）或R（3）取代基来改变配体碱性，会逆转面部选择性。

  DOI：

  10.1021/ol0340179
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-N-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (R,R)-1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)-1,2-ethanediamine
  参考文献：
  名称：

  具有对映纯C 2对称邻位二胺配体的新型铱（III）配合物的合成及体外抗肿瘤活性

  摘要：

  通过FT-IR，NMR和MS对四种具有对映纯C 2对称邻二胺配体的铱（III）配合物进行了设计，合成和表征。评估了所有复合物对人实体瘤细胞系A2780，A549，KB和MDA-MB-231的细胞毒性。两个R，R -构型配合物（[R ，- [R ）-图5a和（- [R ，- [R ）- 5b中与奥沙利铂相比，表现出更有效或相似的活性，而其相应的（小号，小号） -异构体（小号，小号） -图5a和（S，发现S）-5b大部分是不活跃的。正如caspase-3的激活，PARP的裂解以及p53的上调所表明的那样，初步的机理研究表明，由（R，R）-5a引起的A2780细胞的细胞死亡模式主要是p53介导的细胞凋亡。 。另外，通过单晶X射线结构测定明确地确认了（R，R）-5a的结构。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.06.024

文献信息

• Electronic Control of Chiral Quaternary Center Creation in the Intramolecular Asymmetric Heck Reaction
  作者：Carl A. Busacca、Danja Grossbach、Scot J. Campbell、Yong Dong、Magnus C. Eriksson、Robert E. Harris、Paul-James Jones、Ji-Young Kim、Jon C. Lorenz、Keith B. McKellop、Erin M. O'Brien、Fenghe Qiu、Robert D. Simpson、Lana Smith、Regina C. So、Earl M. Spinelli、Jana Vitous、Chiara Zavattaro

  DOI：10.1021/jo049448z

  日期：2004.8.1

  The Boehringer-Ingelheim phosphinoimidazoline (BIPI) ligands were applied to the formation of chiral quaternary centers in the asymmetric Heck reaction. Several different substrates were examined in detail, using more than 70 members of this new ligand class. Hammett relationships were determined through systematic variation of the ligand electronics. All substrates showed essentially the same Hammett behavior, where enantioselectivity increased as the ligands were made more electron-deficient. Ligand optimization has led to catalysts which give the highest enantioselectivities reported to date for these difficult systems.
• Probing Electronic Effects in the Asymmetric Heck Reaction with the BIPI Ligands
  作者：Carl A. Busacca、Danja Grossbach、Regina C. So、Erin M. O'Brie、Earl M. Spinelli

  DOI：10.1021/ol0340179

  日期：2003.2.1

  new BIPI ligands are phosphinoimidazolines that can be electronically tuned in three different ligand regions to explore electronic effects in asymmetric catalysis. Their application to the asymmetric Heck reaction (AHR) in the creation of a chiral quaternary center is described. Enantioselectivity is shown for the first time to depend linearly on phosphine electron density. Changing the ligand basicity

  [结构：见正文]新的BIPI配体是膦基咪唑啉，可在三个不同的配体区域进行电子调节，以探索不对称催化中的电子效应。描述了它们在手性四元中心生成中的不对称Heck反应（AHR）中的应用。首次显示出对映选择性线性依赖于膦电子密度。通过改变R（2）或R（3）取代基来改变配体碱性，会逆转面部选择性。
• Synthesis and in vitro antitumor activity of novel iridium(III) complexes with enantiopure C2-symmetrical vicinal diamine ligands
  作者：Qing Yang、Jun Chang、Jiao Song、Meng-Ting Qian、Jian-Ming Yu、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.06.024

  日期：2013.8

  Four novel iridium(III) complexes with enantiopure C2-symmetrical vicinal diamine ligands were designed, synthesized, and characterized by FT-IR, NMR, and MS. The cytotoxicities of all of the complexes against the human solid tumor cell lines A2780, A549, KB, and MDA-MB-231 were evaluated. Both R,R-configured complexes (R,R)-5a and (R,R)-5b exhibited more potent or similar activity compared with oxaliplatin

  通过FT-IR，NMR和MS对四种具有对映纯C 2对称邻二胺配体的铱（III）配合物进行了设计，合成和表征。评估了所有复合物对人实体瘤细胞系A2780，A549，KB和MDA-MB-231的细胞毒性。两个R，R -构型配合物（[R ，- [R ）-图5a和（- [R ，- [R ）- 5b中与奥沙利铂相比，表现出更有效或相似的活性，而其相应的（小号，小号） -异构体（小号，小号） -图5a和（S，发现S）-5b大部分是不活跃的。正如caspase-3的激活，PARP的裂解以及p53的上调所表明的那样，初步的机理研究表明，由（R，R）-5a引起的A2780细胞的细胞死亡模式主要是p53介导的细胞凋亡。 。另外，通过单晶X射线结构测定明确地确认了（R，R）-5a的结构。