2-[(E)-oct-1-enyl]-2H-furan-5-one | 101125-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 2-[(E)-oct-1-enyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 101125-55-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: LWZNCRGBRFVFLB-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬烯酸 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-[(E)-oct-1-enyl]-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Domino Ring-Closing Metathesis/Intramolecular Transfer of an Alkenyl Subunit: A Direct Formation of Functionalized Butenolides and Pyrones from α,β- and β,γ-Unsaturated Esters

  摘要：

  通过将闭环偏合成（RCM）与交叉偶联偏合成（CM）工艺相结合，设计出了一种丁烯内酯和δ,δ-不饱和δ-内酯的直接合成方法。反应的第一步产生了一个新的碳烯基，在第二步偶联反应中，该碳烯基能够使侧向不饱和链官能化。这样，最初固定在酸链上的烷基 R 的转移就避免了使用大量过量引入的烯伴侣。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831329

文献信息

• Synthesis of γ-butyrolactones via the ene reaction of ethyl α-chloro-α-phenylthioacetate and 1-alkenes
  作者：Kin-ya Akiba、Yasuhito Takasu、Makoto Wada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94854-8

  日期：——
• Domino Ring-Closing Metathesis/Intramolecular Transfer of an Alkenyl Subunit: A Direct Formation of Functionalized Butenolides and Pyrones from α,β- and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Olivier Piva、Marie-Alice Virolleaud

  DOI：10.1055/s-2004-831329

  日期：——

  A direct synthesis of butenolides and β,γ-unsaturated δ-lactones has been devised by combining a ring-closing metathesis (RCM) with a cross-coupling metathesis (CM) process. The first step of the reaction generates a new carbene group, which is able to functionalize the lateral unsaturated chain during the second coupling reaction. In this way, the transfer of the alkyl group R, initially fixed on the acid chain, avoids the use of an alkene partner introduced in large excess.

  通过将闭环偏合成（RCM）与交叉偶联偏合成（CM）工艺相结合，设计出了一种丁烯内酯和δ,δ-不饱和δ-内酯的直接合成方法。反应的第一步产生了一个新的碳烯基，在第二步偶联反应中，该碳烯基能够使侧向不饱和链官能化。这样，最初固定在酸链上的烷基 R 的转移就避免了使用大量过量引入的烯伴侣。