(E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-1-phthalimidobut-2-ene | 1160113-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-1-phthalimidobut-2-ene
• 英文别名: 2-[(E)-3-(3-phenylmethoxyphenyl)but-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1160113-97-2
• 化学式: C₂₅H₂₁NO₃
• 分子量: 383.447
• InChiKey: AMSRVWYAUHIEKQ-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-(3-(benzyloxy)phenyl)but-3-enyl)isoindoline-1,3-dione 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 乙烯 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-1-phthalimidobut-2-ene 、 (E)-3-[3-(benzyloxy)phenyl]-1-phthalimidobut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Pd(II) 和 Ni(II) 催化末端烯烃轻松异构化为 2-烯烃

  摘要：

  通过用催化量的 [(烯丙基)PdCl] 2或 [(烯丙基)NiBr] 处理单取代和 2,2'-二取代末端烯烃，可以将其异构化为更稳定的内 ( Z )- 和 ( E )-烯烃2 、室温下的三芳基膦和三氟甲磺酸银。异构体比例 ( E : Z ) 取决于烯烃，其中E异构体是主要异构体。该反应可耐受多种官能团，包括其他反应性烯烃。与活性更高的 Ir 催化剂不同，单取代烯烃几乎只生成 2-烯烃。还描述了与该过程中两种最著名的催化剂{[Ir(PCy 3 ) 3 ] + [BPh 4 ] -和格拉布第二代复分解催化剂}的直接比较。

  DOI：

  10.1021/jo900180p

文献信息

• Tunable Phosphoramidite Ligands for Asymmetric Hydrovinylation: Ligands par excellence for Generation of All-Carbon Quaternary Centers
  作者：T. RajanBabu、Craig Smith、Hwan Lim、Aibin Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1216826

  日期：2009.6

  2′-biphenol are almost as good as ligands derived from the more expensive enantiopure 1,1′-bi(2-naphthol)s. The hydrovinylation products, which carry two versatile latent functionalities, an aryl and a vinyl group, are potentially useful for the synthesis of several important natural products containing benzylic all-carbon quaternary centers. alkenes - asymmetric catalysis - hydrovinylation - phosphoramidite

  α-烷基苯乙烯在由 [(烯丙基)NiBr] 2、Na + [BAr 4 ] - [Ar = 3,5-双(三氟甲基)苯基]制备的镍催化剂存在下进行有效的加氢乙烯基化（添加乙烯），并且亚磷酰胺配体以优异的产率和对映选择性提供产品。在许多情况下，衍生自非手性 2,2'-双酚的亚磷酰胺几乎与衍生自更昂贵的对映体纯 1,1'-双（2-萘酚）的配体一样好。氢乙烯基化产物带有两个通用的潜在官能团，一个芳基和一个乙烯基，可用于合成几种含有苄基全碳季中心的重要天然产物。 烯烃 - 不对称催化 - 加氢乙烯基化 - 亚磷酰胺配体 - 镍